Sorbose

Strukturformel
	Strukturformel von D- & L-Sorbose
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(+)-Sorbose, L-(−)-Sorbose
Andere Namen	(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon; (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon; Xylo-2-Hexulose; Vorlage:SNFG-Symbol;
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-771-8
ECHA-InfoCard	100.001.611
PubChem	6904
ChemSpider	6638
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Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163–165 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	550 g·l−1<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sorbose (kurz: Sor) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen.

L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.

Eigenschaften

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

D-Sorbose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
Datei:D-Sorbose Keilstrich.svg	Datei:Alpha-D-Sorbofuranose.svg α-D-Sorbofuranose	Datei:Beta-D-Sorbofuranose.svg β-D-Sorbofuranose
Datei:D-Sorbose Keilstrich.svg	Datei:Alpha-D-Sorbopyranose.svg α-D-Sorbopyranose	Datei:Beta-D-Sorbopyranose.svg β-D-Sorbopyranose

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.

Literatur

Z. Li, Y. Gao, H. Nakanishi, X. Gao, L. Cai: Biosynthesis of rare hexoses using microorganisms and related enzymes. In: Beilstein journal of organic chemistry. Band 9, 2013, S. 2434–2445, doi:10.3762/bjoc.9.281. PMID 24367410. PMC 3869271 (freier Volltext).
J. Hirabayashi: On the origin of elementary hexoses. In: The Quarterly review of biology. Band 71, Nummer 3, September 1996, S. 365–380, PMID 8927690.

Weblinks

Commons: Sorbose – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise