Pentacen

Strukturformel
Strukturformel von Pentacen
Allgemeines
Name	Pentacen
Andere Namen	Benzo[b]naphthacen lin-Dibenzanthracen lin-Naphthoanthracen 2,3:6,7-Dibenzanthracen Dibenz[b,i]anthracen
Summenformel	C22H14
Kurzbeschreibung	schwarzer Feststoff<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-193-7 ECHA-InfoCard 100.004.722 PubChem 8671 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	278,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Thermofisher" />
Dichte	1,35 g·cm−3<ref name="Siegrist">Theo Siegrist u. a.: Enhanced Physical Properties in a Pentacene Polymorph. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 40, Nr. 9, 3. Mai 2001, S. 1732–1736, doi:10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1732::AID-ANIE17320>3.0.CO;2-7. </ref>
Schmelzpunkt	271 °C<ref name="roempp" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher" /> schwerlöslich in organischen Lösemitteln<ref name="roempp">Eintrag zu Pentacen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pentacen (C₂₂H₁₄) ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, und zwar ein Acen mit fünf linear kondensierten Benzolringen.

Eigenschaften

Datei:Pentacene.jpg

Tiefblaue Pentacenkristalle

Datei:Pentacene on Ni(111) STM.jpg

Pentacene auf Ni(111) Oberfläche

In reiner Form bildet Pentacen tiefblaue Kristalle, die allerdings sehr oxidationsempfindlich sind.<ref name="roempp" /> Mit zunehmender Verunreinigung färbt sich Pentacen violett. Ab 300 °C wird in Gegenwart von Luft eine Zersetzung beobachtet.<ref name="roempp" /> Ähnlich wie die beiden nächsthöheren Homologen Hexacen und Heptacen ist Pentacen in organischen Lösungsmitteln nur schwer löslich und geht bereitwillig Diels-Alder-Reaktionen ein. Die Verbindung kristallisiert im triklinen Kristallsystem.<ref name="Siegrist" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 18867 und B = 35,823 im Temperaturbereich von 171 °C bis 212 °C.<ref>Vahur Oja, Eric M. Suuberg: Vapor Pressures and Enthalpies of Sublimation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Derivatives. In: J. Chem. Eng. Data. Band 43, Nr. 3, 1998, S. 486–492, doi:10.1021/je970222l. </ref> Die Löslichkeiten betragen bei 20 °C in Chloroform 0,21 g·l⁻¹, in Tetrahydrofuran 0,11 g·l⁻¹, in N,N-Dimethylformamid 0,1 g·l⁻¹ und Toluol 0,18 g·l⁻¹.<ref>Zhong Huang, Yuansheng Jang, Xiuying Yang, Weiliang Cao, Jingchang Zhang: The synthesis and photoelectric study of 6,13-bis(4-propylphenyl)pentacene, and its TiO₂ nano-sized composite films. In: Journal of Physics and Chemistry of Solids. Band 71, Nr. 3, 2010, S. 296–302, doi:10.1016/j.jpcs.2009.12.080. </ref>

Anwendung

Anwendung findet Pentacen als Halbleiter in der Organischen Elektronik<ref name="Klauk">Hagen Klauk (Hrsg.): Organic Electronics: Materials, Manufacturing and Applications. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31264-1.</ref> und wird dort u. a. für organische Dünnschichtfeldeffekttransistoren (OFET) genutzt. Für diese Zwecke wird es entweder thermisch verdampft oder durch Lösungsprozessierung aufgebracht, z. B. durch Rotationsbeschichtung (spin coating). Da Pentacen nahezu unlöslich in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln ist, werden hierzu Pentacenderivate verwendet, die erhöhte Löslichkeit aufweisen.<ref name="Anthony">John E. Anthony: Functionalized Acenes and Heteroacenes for Organic Electronics. In: Chemical Reviews. Band 106, Nr. 12, 2006, S. 5028–5048, doi:10.1021/cr050966z. </ref><ref>John E. Anthony: The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 47, Nr. 3, 4. Januar 2008, S. 452–483, doi:10.1002/anie.200604045. </ref><ref>S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thiem, U. Scherf: Organic Semiconductors for Solution-Processable Field-Effect Transistors (OFETs). In: Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 4070–4098.</ref> Dabei sind zwei Ansätze bekannt: entweder werden lösliche Diels-Alder-Addukte (Diels-Alder-Reaktion) von Pentacen verarbeitet (nicht halbleitend), die nach Aufbringen thermisch behandelt werden und unter retro-Diels-Alder-Spaltung die für die Funktion als Halbleiter notwendige Pentacen-Struktur wiederherstellen,<ref name="Klauk" /> oder es werden lösliche Pentacenderivate verarbeitet, bei denen die Pentacen-Struktur noch erhalten ist und somit keine nachträgliche thermische Aktivierung notwendig ist.<ref name="Klauk" /><ref>Patentanmeldung WO2005055248A2: Organic Semiconductor layer formulations comprising polyacenes and organic binder polymers. Angemeldet am 25. November 2004, veröffentlicht am 16. Juni 2005, Anmelder: Avecia Ltd, Erfinder: Anne Brown Beverley et al.‌</ref>

Synthesen

Typische Synthesestrategien für Pentacene verlaufen über Pentacen-6,13-dione oder Pentacen-5,14-dione. Das Schema fasst einige über die 6,13-Dione verlaufende Routen exemplarisch zusammen. Durch die Verwendung geeignet substituierter Ausgangsmaterialien – zur verbesserten Übersichtlichkeit im Schema nicht gezeigt – sind zahlreiche mehrfach und auch unsymmetrisch substituierte Pentacene zugänglich. Die Synthese von Pentacen-6,13-dion wurde bereits 1953 von Ried und Anthöfer beschrieben.<ref>W. Ried, F. Anthöfer: Einfache Synthese für Pentacen-6,13-chinon. In: Angew. Chem. Band 65, 1953, S. 601.</ref> Kondensationen von Dialdehyden mit Hydrochinonen nutzten Nuckolls u. a. zum Studium von Selbstorganisationsphänomenen bei der Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren.<ref>Q. Miao, M. Lefenfeld, T.-Q. Nguyen, T. Siegrist, C. Kloc, C. Nuckolls: Self-Assembly and Electronics of Dipolar Linear Acenes. In: Adv. Mater. Band 17, Nr. 4, 2005, S. 407–412, doi:10.1002/adma.200401251 (Details der chemischen Synthese sind in den Supporting Informations beschrieben.).</ref> Die zunächst von Cava beschriebenen Umsetzung von Chinodimethanen mit Dienophilen<ref>M. P. Cava, R. L. Shirley: Condensed Cyclobutane Aromatic Compounds. X. Naphtho[b]cyclobutene. In: J. Am. Chem. Soc. Band 82, Nr. 3, 1960, S. 654–656, doi:10.1021/ja01488a039.</ref> wurde u. a. von Anthony u. a. aufgenommen, um eine Reihe mehrfach substituierter, gut löslicher Pentacenderivate zugänglich zu machen. Löslichkeit wurde dabei durch Addition von Triisopropylsilylacetylen-Gruppen an das Pentacendion mit nachfolgender Reduktion zum Pentacen mit SnCl₂/HCl erreicht.<ref>C. R. Schwarz, S. R. Parkin, J. E. Bullock, J. E. Anthony, A. C. Mayer, G. G. Malliaras: Synthesis and Characterization of Electron-Deficient Pentacenes. In: Organic Letters. Band 7, Nr. 15, 2005, S. 3163–3166, doi:10.1021/ol050872b.</ref> Vorlage:Formel

Weblinks

• MacGregor Campbell: Microscopes zoom in on molecules at last. In: New Scientist. 28. August 2009 (AFM-Aufnahme einzelner Pentacenmoleküle)

Einzelnachweise

<references />