Benzothiophen

Strukturformel
Struktur von Benzothiophen
Allgemeines
Name	Benzothiophen
Andere Namen	1-Benzothiophen Benzo[b]thiophen Thianaphthen 1-Thiainden 2,3-Benzothiophen Benzothiofuran
Summenformel	C8H6S
Kurzbeschreibung	weißer, brennbarer Feststoff mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-395-7 ECHA-InfoCard 100.002.178 PubChem 7221 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	134,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS"/>
Dichte	1,1486 g·cm−3 (36 °C)<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1411.</ref>
Schmelzpunkt	28–32 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	222 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	1,33 hPa (20 °C)<ref name="Merck" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,13 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/> gut in organischen Lösungsmitteln<ref name="ABC Chemie" />
Brechungsindex	1,6374 (37 °C)<ref name="CRC90_3_40">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-40.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 273​‐​301+312+330<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	1700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzothiophen ist eine chemische Verbindung, deren Struktur aus einem Thiophenring und einem anellierten Benzolring besteht. Dieser bicyclische Heteroaromat ist Grundstruktur vieler Derivate für einen weiten Bereich von Anwendungen in der chemischen Industrie, vor allem in der Pharma- und Farbstoffindustrie, wie zum Beispiel für Insektizide, Pestizide, Thioindigo und Pharmazeutika wie Raloxifen, Zileuton und Sertaconazol.

Vorkommen

Natürlich kommt Benzothiophen in geringen Mengen in Erd-, Heiz- und Schwerölen vor.

Eigenschaften

Benzothiophen ist ein weißer, brennbarer Feststoff mit unangenehmem Geruch, welcher schwer löslich in Wasser ist. Er besitzt einen Brechungsindex von 1,6374 (bei 37 °C). In der medizinischen Chemie kann Benzothiophen isoster durch Naphthalin ersetzt werden.

Einzelnachweise

<references />