Acenocumarol

Strukturformel
	Datei:Acenocumarol Structural Formulae of both Enantiomers.png
	1:1-Gemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname	Acenocumarol
Andere Namen	(RS)-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]cumarin; DL-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]cumarin; (±)-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]cumarin;
Summenformel	C19H15NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-807-3
ECHA-InfoCard	100.005.281
PubChem	54676537
DrugBank	DB01418
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AA07
Wirkstoffklasse	Antikoagulantien
Wirkmechanismus	Vitamin K-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	353,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	196–199 °C<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 7.</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335‐361
	P: 261‐305+351+338<ref name="SigmaAldrich">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	513 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acenocumarol (auch: Acenocoumarol) ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Blutgerinnungshemmer. Chemisch zählt Acenocumarol zu den 4-Hydroxycumarinen.

Wirkungsmechanismus

Acenocoumarol setzt die Gerinnungsneigung des Blutes herab und beugt somit der Bildung von Blutgerinnseln (Thrombosen) vor. Es wirkt über die Blockierung des Vitamin K, welches für die Bildung der Blutgerinnungsfaktoren II, VII, IX und X in der Leber nötig ist.

Anwendungsgebiete

Angezeigt ist Acenocoumarol zur Behandlung und Vorbeugung von Erkrankungen, die mit krankhaft erhöhter Blutgerinnungsneigung einhergehen und in deren Folge es zur Bildung von Blutgerinnseln kommen kann. Zum Beispiel:

Vorhofflimmern
Herzklappenersatz (mechanisch)
tiefe Beinvenenthrombose
Lungenembolie
Thrombophilien
Antiphopholipidsyndrom

Kontraindikationen

bekannte Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff und verwandten blutgerinnungshemmenden Medikamenten (Cumarine)
Schwangerschaft
Magen-Darm-Geschwüre
Blutungen im Bereich des Magen-Darm-Trakts, der Harnwege und Atmungsorgane
Gehirnblutung
Herzbeutelerguss
Entzündungen der Herzinnenhaut
schwere Hochdruckerkrankung
schwere Leber- oder Nierenerkrankung
gesteigerte Blutungsneigung z. B. nach Operationen

Gefährlich bei

Schilddrüsenüberfunktion
Tumoren
Nierenerkrankungen
eingeschränkter Leberfunktion
Entzündungen, Infektionen
Herzschwäche
Epilepsie
älteren Patienten

Wechselwirkungen

sind unter anderem mit folgenden anderen Medikamenten möglich:

Mittel gegen Gicht
verschiedene Hormone
Antibiotika und Sulfonamide
Mittel gegen Herzrhythmusstörungen
Entwässerungsmittel
Mittel gegen Fettstoffwechselstörungen
Medikamente gegen Diabetes mellitus
andere blutgerinnungshemmende Präparate
Schmerz- und Rheumamittel
bestimmte Medikamente (auch Salben) gegen Pilzerkrankungen
Medikamente gegen Epilepsie
Antibabypille
Medikamente für bestimmte Erkrankungen des Magens

Frisches Gemüse (Spinat, Kohl) kann aufgrund seines hohen Vitamin-K-Gehaltes die gerinnungshemmende Wirkung von Acenocoumarol vermindern, was hinsichtlich der Ernährung mit Lebensmitteln mit hohen Vitamin-K-Gehalt zu berücksichtigen ist.

Dosierung

Acenocoumarol wird einmal täglich eingenommen. Regelmäßige Laborkontrollen zur Bestimmung der Gerinnbarkeit des Blutes und eine ständige Anpassung der Dosis an die dabei gewonnenen Resultate ist vonnöten.

Handelsnamen

Sintrom (A, CH, NL, ES, I), Sinthrome (GB). In Deutschland ist Acenocumarol nicht zugelassen.<ref>Monika Alter: Wissenswertes zu den Oldies. In: Pharmazeutische Zeitung, 11. Februar 2015.</ref>

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein