Thymolblau

Strukturformel
	Strukturformel von Thymolblau
Allgemeines
Name	Thymolblau
Andere Namen	Thymolsulfonphthalein; 4-[3-(4-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)-1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-5-methyl-2-propan-2-ylphenol (IUPAC);
Summenformel	C27H30O5S
Kurzbeschreibung	grüner Feststoff mit phenolartigem Geruch<ref name="Merck"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-973-3
ECHA-InfoCard	100.000.886
PubChem	65565
ChemSpider	59008
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Eigenschaften
Molare Masse	466,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	221 °C (Zersetzung)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,11 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="Merck"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck"/>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Merck"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thymolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das Thymolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromthymolblau dargestellt werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Thymolblau ist ein grüner Feststoff mit phenolartigem Geruch und schmilzt bei 221 °C.<ref name="Merck"/>

Datei:Thymol Blue crystals.jpg

Grüne Kristalle des Thymolblau

Chemische Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

pH 1,2–2,8: Farbänderung von violettrot nach bräunlichgelb
pH 8,0–9,6: Farbänderung von gelbgrünlich nach blau

Thymolblau enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch violettrot. Im basischen Milieu (pH = 8,0–9,6) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich blau.

Die Strukturen des Thymolblau
Farbe	Farbwechsel von Thymolblau bei unterschiedlichen pH-Werten
Spezies	H₂In	HIn⁻	In²⁻
Struktur	Strukturen des Thymolblau bei unterschiedlichen pH-Werten
pH	< 1,2	2,8–8,0	> 9,6
Farbe	violettrot	gelb	blau

Verwendung

Thymolblau wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 8,0–9,6) zur Indikation verwendet.

Einzelnachweise

Weblinks

Commons: Thymolblau – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

www.chemieunterricht.de: Thymolblau.