Xanthopterin

Strukturformel
	Struktur von Xanthopterin
Allgemeines
Name	Xanthopterin
Andere Namen	2-Amino-3H,5H-pteridin-4,6-dion; 2-Amino-1,5-dihydro-4,6-pteridindion;
Summenformel	C6H5N5O2
Kurzbeschreibung	orangegelbe Kristalle<ref name=roempp>Eintrag zu Xanthopterin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-325-0
ECHA-InfoCard	100.003.932
PubChem	8397
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Eigenschaften
Molare Masse	179,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 360 °C (Zersetzung)<ref name=roempp/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name=roempp/>; löslich in verdünntem Ammoniak und Natronlauge<ref name=roempp/>;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xanthopterin ist eine heterocyclische Verbindung, die sich vom Pterin ableitet. Es tritt als gelbes Pterinpigment z. B. in Schmetterlingsflügeln auf, aus denen 1889 Frederick Gowland Hopkins erstmals derartige Farbstoffe extrahierte.<ref>Frederick Gowland Hopkins: Note on a yellow pigment in butterflies. In: Proc. Chem. Soc., Jg. 5 (1889), S. 117, doi:10.1039/PL8890500105.</ref> Heinrich Otto Wieland und Clemens Schöpf isolierten Xanthopterin 1924 aus den Flügeln des Zitronenfalters in Reinform.<ref>Heinrich Otto Wieland, Clemens Schöpf, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges., Jg. 58 (1925), S. 2178.</ref> Die Strukturaufklärung des Xanthopterins erfolgte jedoch erst im Jahre 1940 durch Robert Purrmann.<ref>Robert Purrmann: Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. VII. Synthese des Leukopterins und Natur des Guanopterins. In: Liebigs Annalen. Band 544, 1940, S. 182–190, doi:10.1002/jlac.19405440111. </ref>

Xanthopterin ist auch in anderen Insekten und Organismen verbreitet; so findet es sich in Wespen und im menschlichen Urin. Verschiedene Mikroorganismen können aus Xanthopterin Folsäure herstellen.<ref name=roempp/>

Siehe auch: Phototrophie#Phototrophe Opisthokonta, Absatz: Phototrophie mit Xanthopterin

Eigenschaften

Eine Kristallstrukturanalyse von Xanthopterin liegt noch nicht vor, wegen der Schwierigkeit, geeignete Kristalle zu züchten. Dagegen konnte Xanthopterin-hydrochlorid röntgenographisch untersucht werden: es zeigt die abgebildete 4,6-Dioxo-Struktur, wobei die Protonierung am N(3) erfolgt.<ref>Jost H. Bieri, Willi-Peter Hummel, Max Viscontini: Über Pterinchemie. 56. Mitteilung. Die Kristallstruktur von Xanthopterin-hydrochlorid; Helv. Chim. Acta, Jg. 59 (1976), Heft 7, S. 2374–2379, doi:10.1002/hlca.19760590710.</ref>

Xanthopterin wird relativ leicht oxidiert, wobei durch Oxygenierung an C-7 Leukopterin entsteht.

Synthesen

Purrmann erhielt Xanthopterin aus 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin und Dichloressigsäure in zwei Syntheseschritten<ref>Robert Purrmann: Die Synthese des Xanthopterins. Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. X³. In: Liebigs Annalen. Band 546, Nr. 1–2, 1941, S. 98, doi:10.1002/jlac.19415460107. </ref>, Koschara in einem Schritt mit Glyoxylsäure.<ref>Walter Koschara: Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie, Bd. 277 (1943), S. 159.</ref>

Einzelnachweise