Pterin

Strukturformel
Struktur von Pterin
Allgemeines
Name	Pterin
Andere Namen	2-Amino-3H-pteridin-4-on
Summenformel	C6H5N5O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 218-799-1 ECHA-InfoCard 100.017.091 PubChem 73000 ChemSpider 65806 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	163,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>360 °C<ref>Eintrag zu Pteridine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
pKS-Wert	pKs1 2,20 (20 °C)<ref name=pfeidlerer/> pKs2 7,86 (20 °C)<ref name=pfeidlerer/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pterin ist ein Derivat des Pteridins und damit eine heterocyclische Verbindung. Sie tritt als Strukturelement in vielen Biomolekülen auf, so z. B. in verschiedenen Farbpigmenten von Insekten wie Leukopterin und Xanthopterin, im Cofaktor Biopterin oder im Vitamin Folsäure.

Eigenschaften

Pterin bildet hellgelbe Kristalle. Beim Erhitzen zersetzt es sich, ohne zu schmelzen. Die Verbindung zeigt zwei Säurekonstanten mit pK_s1 2,20 und pK_s2 7,86 (in Wasser bei 20 °C).<ref name=pfeidlerer>Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins. In: Chem. Ber. 93, 1960, S. 2015–2022. doi:10.1002/cber.19600930916.</ref> Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,175 g*l⁻¹.<ref>Albert et al.: J. Chem. Soc. 1952, S. 4219–4220.</ref>

Die Verbindung kann in zwei tautomeren Strukturen auftreten.<ref>Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S.: Solvent Effects in Chemical Processes. Water-Assisted Proton Transfer Reaction of Pterin in Aqueous Environment. In: J. Phys. Chem. A 113, 2009, S. 12485–12495. doi:10.1021/jp903638n.</ref>

Datei:Pterin tautomerism 01.png

Synthese

Die Herstellung von Pterin gelingt durch die Umsetzung von 3-Chlorpyrazin-carbonsäuremethylester mit Guanidiniumhydrogencarbonat.<ref>G. P. G. Dick, H. C. S. Wood: Pteridine derivatives. Part I. A new synthesis of 2-amino-4-hydroxypteridines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1955, S. 1379, doi:10.1039/JR9550001379.</ref>

Datei:Pterin synthesis 01.png

Eine andere Synthese geht von 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin aus, das mit Glyoxal umgesetzt wird.<ref>J. H. Mowat, J. H. Boothe, B. L. Hutchings, E. L. R. Stokstad, C. W. Waller, R. B. Angier, J. Semb, D. B. Cosulich, Y. SubbaRow: The Structure of the Liver L. casei Factor. In: J. Am. Chem. Soc. 70, 1948, S. 14–18, doi:10.1021/ja01181a005.</ref>

Datei:Pterin synthesis 02.png

Einzelnachweise

<references />