Piracetam

Strukturformel
Datei:2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide 200.svg
Allgemeines
Freiname	Piracetam
Andere Namen	2-Oxopyrrolidin-1-acetamid (IUPAC) Vorlage:INCI
Summenformel	C6H10N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 231-312-7 ECHA-InfoCard 100.028.466 PubChem 4843 ChemSpider 4677 DrugBank DB09210 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BX03
Wirkstoffklasse	Antidementivum
Eigenschaften
Molare Masse	142,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151,5–152,5 °C<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1290.</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser, Methanol, 2-Propanol, Isobutanol, Nitromethan<ref name="Dematos">L.L. Dematos, A.C. Williams, S.W. Booth, C.R. Petts, D.J. Taylor, N. Bladgen: Solvent Influences on Metastable Polymorph Lifetimes: Real-Time Interconversions Using Energy Dispersive X-Ray Diffractometry. In: J. Pharm. Sci., 2007, 96, S. 1069–1078; doi:10.1002/jps.20924.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="A. Kleemann" /><ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> 9200 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="A. Kleemann" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Piracetam ist ein cyclisches Derivat (γ-Lactam) der γ-Aminobuttersäure (GABA) und ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antidementiva, welches auch als Nootropikum zum Einsatz kommt.

Es regt den zellulären Zuckerstoffwechsel und die Sauerstoffverwertung im Gehirn an und wird zur symptomatischen Behandlung chronisch hirnorganisch bedingter Leistungsstörungen (Demenz) eingesetzt.

Durch Piracetam kann es im Rahmen eines therapeutischen Gesamtkonzeptes zu einer Verbesserung der Symptome Gedächtnis-, Konzentrations- und Denkstörung, Antriebs- und Motivationsmangel sowie Ermüdbarkeit bei Demenzkranken kommen. So präsentierten auf einem Symposium der Herstellerfirma UCB Forscher fünf Jahre nach der Markteinführung zahlreiche Studien, die eine „generelle Verbesserung des zerebralen Alterungsprozesses“ nahe legten bzw. „eine klinisch relevante Verbesserung der Gedächtnisfunktion“ nachweisen sollten. Pflegebedürftige Senioren verbesserten sich demnach bei den Aktivitäten des täglichen Lebens und waren weniger hilfsbedürftig.<ref>Symposium Piracetam bei Hirnleistungsstörungen. hirnstimulator.de</ref>

Die Arzneimittelkommission der Deutschen Ärzteschaft stellte jedoch im Jahr 2004 fest, dass viele der älteren Studien mit Piracetam methodische Schwächen hätten. Dort wird auch auf eine Literaturanalyse der Cochrane Collaboration verwiesen, wonach Piracetam bei einer Demenz zwar den klinischen Gesamteindruck verbessert, nicht aber die Hirnleistung.<ref>Arzneiverordnung in der Praxis: Demenz. (Memento vom 18. März 2015 im Internet Archive; PDF) akdae.de</ref>

Die Deutsche Gesellschaft für Neurologie listet Piracetam in ihrer 2016 veröffentlichten Leitlinie Demenz unter „andere Wirkstoffe“. Sie nennt die Beweislage bei der Alzheimer-Demenz "unzureichend", und urteilt: „Eine Behandlung wird nicht empfohlen.“<ref>Deutsche Gesellschaft für Neurologie: Leitlinie Demenzen</ref>

Piracetam wird gelegentlich auch zur systemischen Behandlung bei Hörsturz zur Förderung der Durchblutung verschrieben. Seltener auch als unterstützende Therapie bei der Leserechtschreibschwäche.

Ähnlich den chemisch verwandten Piracetam-Analoga, wie Aniracetam, Oxiracetam oder Pramiracetam, findet der Wirkstoff auch in der Nootropicszene häufige Verwendung, zumal er vergleichsweise kostengünstig ist. In einigen Ländern (wie Tschechien), steht der Wirkstoff rezeptfrei zur Verfügung.

Herstellung

Die Synthese geht von 2-Pyrrolidon aus, welches nach einer Deprotonierung mittels Natriumhydrid mit Chloressigsäureethylester umgesetzt wird. Im Folgeschritt erhält man die Zielverbindung durch Umwandlung des Esters zum Amid mittels Ammoniak. Eine einstufige Synthese ist durch die Verwendung von Chloracetamid möglich.<ref name="A. Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Datei:Piracetam synthesis01.svg

Datei:Piracetam synthesis02.svg

Nebenwirkungen

Während der Einnahme bzw. Anwendung von Piracetam können unter anderem folgende Nebenwirkungen gelegentlich auftreten:
Erregtheit, Antriebssteigerung, Nervosität, Unruhe, Reizbarkeit, Aggressivität, Zittern, Depressionen, Angststörungen, Schlaflosigkeit, Müdigkeit und Schläfrigkeit, Übelkeit, Brechreiz, Bauchschmerzen, Durchfall, Gewichtszunahme.<ref name="Onmeda">Piracetam: Nebenwirkungen. Onmeda.</ref>

Eher seltene Nebenwirkungen sind unter anderem:
Schwindel, Schwäche, Blutdrucksenkung, Blutdrucksteigerung, gesteigerte Lust (Libido).<ref name="Onmeda" />

Sehr seltene und daher vereinzelt auftretende Nebenwirkungen können folgende sein:
Kopfschmerzen, Bewegungsstörungen, Gleichgewichtsstörungen, Verwirrtheitszustände, Wahnvorstellungen, allergische Reaktionen wie anaphylaktischer Schock, Nesselsucht, Hautrötungen, Hitzegefühl, Juckreiz, Schweißausbrüche.<ref name="Onmeda" />

Handelsnamen

Monopräparate

Cerebryl (A), Cerepar (D), Nootrop (D), Nootropil (A, CH), Normabrain (D), Pirabene (A), diverse Generika (D)

Einzelnachweise

<references />