Pteridin

Strukturformel
Formel von Pteridin
Allgemeines
Name	Pteridin
Andere Namen	Pyrazino[2,3-d]pyrimidin Azinpurin 1,3,5,8-Tetraazanaphthalin
Summenformel	C6H4N4
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle<ref name=roempp/>, sublimierbar<ref>Adrien Albert, D. J. Brown, Gordon Cheeseman: Pteridine studies. Part I. Pteridine, and 2- and 4-amino- and 2- and 4-hydroxy-pteridines, J. Chem. Soc., 1951, 474–485; doi:10.1039/JR9510000474.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 1043 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140 °C<ref name=roempp>Eintrag zu Pteridine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	125–130 °C (27 kPa)<ref name=roempp/>
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol<ref name=roempp/> mäßig löslich in Diethylether und Benzol<ref>R. C. West (Hrsg.) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 59. Aufl., CRC Press, Palm Beach, 1978–1979.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pteridin ist ein zweikerniger, aromatischer Heterocyclus, der die Strukturelemente eines Pyrazin- und eines Pyrimidinringes enthält. Die Substanz hat keine große Bedeutung in der Chemie, aber die Konstitutionsformel ist die Stammstruktur der Pterine, worunter Pigmente in den Flügeln einiger Schmetterlinge (Pieridae) fallen, u. a. der Weißlinge Großer Kohlweißling (Pieris brassicae), Rapsweißling (Pieris napi) und Zitronenfalter (Gonepteryx rhamni).<ref>Robert Purrmann: Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. VII. Synthese des Leukopterins und Natur des Guanopterins. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 544, 182–190 (1940), doi:10.1002/jlac.19405440111.</ref><ref>Robert Purrmann: Konstitution und Synthese des sogenannten Anhydroleukopterins. Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge XII. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 548, 284–292 (1941); doi:10.1002/jlac.19415480121.</ref> Die Namen Pterin und Pteridin leiten sich auf Vorschlag von Heinrich Otto Wieland vom griechischen pteron, ‚Flügel‘ ab.<ref>Clemens Schöpf, Rolf Reichert: Zur Kenntnis des Leukopterins, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 548, 82–94 (1941), doi:10.1002/jlac.19415480108.</ref> Auch die Folsäure enthält den Pteridin- bzw. Pterin-Heterocyclus.

Herstellung

Ein einfacher synthetischer Zugang zu Pteridin besteht in der Kondensation von 4,5-Diaminopyrimidin mit Glyoxal.<ref>Adrien Albert, D. J. Brown, Gordon Cheeseman: Pteridine studies. Part I. Pteridine, and 2- and 4-amino- and 2- and 4-hydroxy-pteridines, J. Chem. Soc., 1951, 474–485; doi:10.1039/JR9510000474.</ref>

Synthese von Pteridin aus 4,5-Diaminopyrimidin und Glyoxal

Literatur

• Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann: Chemie der Heterocyclen. Struktur, Reaktionen und Synthesen, S. 425–430, Thieme, Stuttgart, 1994. ISBN 3-13-135401-1.
• Wolfgang Pfleiderer: Neuere Entwicklungen in der Pteridin-Chemie, Angew. Chem. 75, 993–1014 (1963), doi:10.1002/ange.19630752102.

Einzelnachweise

<references/>