Tetramethylethylendiamin

Strukturformel
Strukturformel von Tetramethylethylendiamin
Allgemeines
Name	Tetramethylethylendiamin
Andere Namen	N,N,N′,N′-Tetramethylethan-1,2-diamin TMEDA TEMED
Summenformel	C6H16N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-744-6 ECHA-InfoCard 100.003.405 PubChem 8037 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	116,2 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,77 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−55 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	120 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4179 (20 °C)<ref name="CRC90_3_480">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-480.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.405">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​331​‐​302​‐​314 P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	268 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin (TMEDA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Eigenschaften

N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin ist eine leichtentzündliche, klare, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mit Wasser mischbar ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Tetramethylethylendiamin ist ein Polymerisationskatalysator. Es wird daher beispielsweise zusammen mit Ammoniumpersulfat zur Polymerisation von Acrylamid bei der Anfertigung von Polyacrylamidgelen eingesetzt.

TMEDA wird außerdem als Deaggregations-Additiv in Lithiierungsreaktionen verwendet. So ermöglicht die Zugabe von TMEDA hohe Umsätze bei der Ortholithiierung von Benzylalkohol mit n-BuLi in n-Hexan.<ref>Norbert Meyer, Dieter Seebach: Direkte ortho-Metallierung von Benzylalkoholen: Eine neuartige Herstellung von ortho-substituierten Benzylalkoholen. In: Chemische Berichte. 113, 1980, S. 1304–1319, doi:10.1002/cber.19801130410.</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 19 °C, Zündtemperatur 145 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Siehe auch

• Ethylendiamin

Einzelnachweise

<references />