Tridecan

Strukturformel
Strukturformel von Tridecan
Allgemeines
Name	n-Tridecan
Andere Namen	Tridekan n-Tridekan Vorlage:INCI
Summenformel	C13H28
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-093-4 ECHA-InfoCard 100.010.086 PubChem 12388 ChemSpider 11882 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	184,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,76 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	235 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	< 0,5 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,425 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 304 EUH: 066 P: 301+310​‐​331​‐​405​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" /> 1161 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

n-Tridecan (auch Tridekan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane, genauer der Tridecane. Es kommt in Pheromonen und Wehrsekreten diverser Insekten vor sowie in Erdöl und daraus hergestellten Produkten.

Vorkommen

Datei:Twice-stabbed Stink Bug - Flickr - treegrow.jpg

Cosmopepla bimaculata

Tridecan ist Bestandteil von Erdöl.<ref name=":0">Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng: Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana. Springer Nature, 2021, ISBN 978-3-03079139-1, S. 240 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]). </ref> Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Tridecan als Minderkomponente.<ref>J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5. </ref>

Tridecan wird von der Baumwanze Cosmopepla bimaculata als Hauptbestandteil ihres Verteidigungssekretes eingesetzt.<ref>Krall, Brian S.; Bartelt, Robert J.; Lewis, Cara J.; Whitman, Douglas W. (1999). Chemical Defense in the Stink Bug Cosmopepla bimaculata. Journal of Chemical Ecology 25 (11): 2477–94(18). doi:10.1023/A:1020822107806</ref> Auch Nymphen des Gemeinen Ohrwurms produzieren diese Substanz als Teil ihres Wehrsekrets.<ref>Tina Gasch & Andreas Vilcinskas (2014) The chemical defense in larvae of the earwig Forficula auricularia. Journal of Insect Physiology 67:1–8. doi:10.1016/j.jinsphys.2014.05.019.</ref> Es kommt in den Dufour-Drüsen von Ameisen vor, beispielsweise bei der Art Messor minor. Die Verbindung kommt sowohl bei Arbeiterinnen (ca. 33 % des Sekrets) als auch bei Königinnen vor (ca. 14 %), obwohl die Sekretzusammensetzung ansonsten sehr unterschiedlich ist. Bei Arbeiterinnen der Art Messor capitatus macht Tridecan ca. 27 % des Sekrets aus.<ref>Mahmoud Fadl Ali, Johan P.J. Billen, Brian D. Jackson, E.David Morgan: The Dufour gland contents of three species of Euro-African Messor ants and a comparison with those of North American Pogonomyrmex (Hymenoptera: Formicidae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 17, Nr. 6, November 1989, S. 469–477, doi:10.1016/0305-1978(89)90026-4. </ref> Bei Leeuwenia pasaniae besteht das Wehrsekret hauptsächlich aus Tridecan, Pentadecan und Tetradecylacetat.<ref>Gunther Tschuch, Peter Lindemann, Anja Niesen, René Csuk, Gerald Moritz: A Novel Long-Chained Acetate in the Defensive Secretion of Thrips. In: Journal of Chemical Ecology. Band 31, Nr. 7, Juli 2005, S. 1555–1565, doi:10.1007/s10886-005-5797-9. </ref>

Es kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung Vanilla<ref>Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b. </ref> vor.

Gewinnung und Darstellung

Tridecan kann durch Isolierung von n-Paraffinen (C9–C17) aus Kerosin und Gasölfraktionen gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu n-Tridecane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Tridecan ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Tridecan wird in der organischen Synthese, als Lösungsmittel (zum Beispiel für Lacke<ref name="H.B. Awbi">H.B. Awbi: Air Distribution in Rooms Ventilation for Health and Sustainable Environment. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-043017-1, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>) und als Destillationshilfsmittel verwendet.<ref>Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3 (books.google.com). </ref> Tridecan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff. Dieser enthält unter anderem Alkane, die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.<ref>L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061. </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Tridecan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 85–95 °C, Zündtemperatur 220 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Tridecan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Tridecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references />