Chloraceton

Strukturformel
	Struktur von Chloraceton
Allgemeines
Name	Chloraceton
Andere Namen	Chlor-2-propanon; 1-Chlor-2-propanon; 1-Chlorpropan-2-on (IUPAC);
Summenformel	C3H5ClO
Kurzbeschreibung	farblose, tränenreizende Flüssigkeit von stechendem Geruch<ref name=roempp>Eintrag zu Chloraceton. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-161-1
ECHA-InfoCard	100.001.056
PubChem	6571
ChemSpider	6323
DrugBank	DB02672
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	92,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,15 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	−44 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	119 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	28 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>; 105 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>; 185 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS"/>;
Löslichkeit	mischbar mit Wasser (100 g·l−1)<ref name="GESTIS"/>, Ethanol und Diethylether<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐310+330‐315‐319‐335‐410
	P: 210‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chloraceton ist eine klare, augenreizende Flüssigkeit. Ihre Herstellung ist relativ einfach aus Aceton und Chlor möglich.

Geschichte

Im Ersten Weltkrieg kam Chloraceton als Augenreizstoff zur Anwendung, zuerst im November 1914 durch Frankreich unter dem Decknamen „Tonite“. Später wurde es durch die Franzosen unter dem Decknamen „Martonite“, einem Gemisch aus Brom- und Chloraceton, als augenreizender Kampfstoff eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung geschieht durch Chlorierung von Aceton, beispielsweise durch Einleiten von Chlorgas in eine Suspension von Calciumcarbonat in Aceton. Besonders bei zu heftiger Chlorierung entstehen als Nebenprodukte auch andere Chloracetonverbindungen, wie beispielsweise 1,3-Dichloraceton, 1,1,1-Trichloraceton und 1,1,3-Trichloraceton. Diese sind um einiges toxischer, aber weniger reizend als (Mono-)Chloraceton und müssten durch Destillation abgetrennt werden. Dies gelingt wegen der nahe beieinander liegenden Siedepunkte jedoch nicht einfach.

Sicherheitshinweise

In Chemielaboratorien kann es zu ungewollter Freisetzung von Chloraceton kommen, wenn bei Chlorierungen Aceton als Lösungsmittel eingesetzt wird oder wenn Aceton zur Reinigung von Apparaturen, die mit Chlorierungsmittel oder Chlor (in gelöster Form) verunreinigt sind, verwendet wird. Bei Kontakt kommt es zu erheblichen Reizerscheinungen bis hin zu schweren Verätzungen der Augen, auch die Haut und die Atemwege werden angegriffen. Bei der Herstellung von Acetonperoxid mit Salzsäure als Katalysator kann Chloraceton entstehen, wenn das Reaktionsgemisch zu heiß wird.

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein