Teniposid

Strukturformel
Struktur von Teniposid
Allgemeines
Freiname	Teniposid
Andere Namen	4′-Demethylepipodophyllotoxin-β-D-thenylidenglucosid (IUPAC) VM-26 VM26 NSC122819 NSC 12819
Summenformel	C32H32O13S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 249-831-2 ECHA-InfoCard 100.045.286 PubChem 452548 ChemSpider 398606 DrugBank DB00444 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01CB02
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Topoisomerase-II-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	656,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	242–246 °C<ref name= "Römpp" />
pKS-Wert	10,3<ref name="Römpp">Eintrag zu Teniposid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name= "Römpp" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 350 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Teniposid (Handelsname: Vumon^®, Hersteller: BristolMyersSquibb) ist ein Glycosid des Podophyllotoxins. Wegen seiner zellwachstumshemmenden Wirkung wird es als Zytostatikum bei der Behandlung von Tumoren eingesetzt. Gewonnen wird Teniposid halbsynthetisch aus Podophyllotoxin, das aus dem Rhizom des immergrünen Amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum) isoliert werden kann. Es unterscheidet sich von dem ebenfalls partialsynthetisch gewonnenen Etoposid nur darin, dass es ein Thenylidenacetal statt eines Ethylidenacetals enthält.

Teniposid ist ein Topoisomerase-Hemmer. Es hemmt die Topoisomerase II und behindert somit die DNA-Replikation in der Zelle während der S-Phase (und auch G2-Phase) des Zellzyklus.

Literatur

• de Jong SC et al.: Topoisomerase II as a target of VM-26 and 4′-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-aniside in atypical multidrug resistant human small cell lung carcinoma cells. Cancer Res. 1993 Mar 1;53(5):1064–1071. PMID 8382551.
• Relling MV et al.: Human cytochrome P450 metabolism of teniposide and etoposide. J Pharmacol Exp Ther. 1992 May;261(2):491–496. PMID 1578365.

Einzelnachweise

<references/>