Tetrahedran

Strukturformel
	Strukturformel von Tetrahedran
Allgemeines
Name	Tetrahedran
Andere Namen	Tricyclo[1.1.0.02,4]butan
Summenformel	C4H4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	9548696
ChemSpider	7827619
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Eigenschaften
Molare Masse	52,1 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrahedran (Tricyclo[1.1.0.0^2,4]butan) ist ein hypothetisches Cycloalkan mit der Summenformel C₄H₄, dessen Kohlenstoff-Atome in den Ecken eines Tetraeders sitzen. Da das Tetraeder ein platonischer Körper ist, wird Tetrahedran auch ein platonisches Molekül genannt und gehört zu den platonischen Kohlenwasserstoffen. Man spricht auch von einer Käfigverbindung, da es sich um ein geometrisches Objekt mit einem Innenraum handelt.

Tetrahedran selbst liegt nicht ungebunden vor bzw. existiert nicht natürlich. Im Tetrahedranmolekül kommen nämlich zwischen den vier Kohlenstoffatomen Bindungswinkel von 60° vor, die stark vom idealen Tetraederwinkel von 109,5° abweichen und für Spannungen im Molekül sorgen (Baeyer-Spannung). Bislang (2025) ist die Synthese von Tetrahedran noch nicht gelungen. Einige Eigenschaften wurden mit quantenchemischen Methoden berechnet.<ref>Jarowski, Peter D.; Diederich, Francois; Houk, Kendall N.: Structures and Stabilities of Diacetylene-Expanded Polyhedranes by Quantum Mechanics and Molecular Mechanics. In: Journal of Organic Chemistry. Band 70, Nr. 5, 2005, S. 1671–1678, doi:10.1021/jo0479819. </ref>

tert-Butyl-tetrahedran

Datei:Tetra-tert-butyltetrahedrane.svg

Tetra-tert-butyltetrahedran<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetra-tert-butyltetrahedran: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 144194, ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27116881.</ref>

Es gelang jedoch Günther Maier und Mitarbeitern an der Universität Marburg das Kohlenstoffgerüst mit tert-Butyl-Substituenten aufzubauen.<ref>G. Maier, S. Pfriem, U. Schäfer, R. Matusch: Tetra-tert-butyltetrahedrane in Angew. Chem. Int. Ed. 17, Nr. 7, 1978, S. 520–521, doi:10.1002/anie.197805201.</ref> Diese räumlich ausgedehnteren Gruppen sorgen durch einen „Korsetteffekt“ für zusätzliche Stabilität.

Zur Synthese dieses Tetrahedranderivats wird Tetra-tert-butylcyclopentadienon belichtet. Es entsteht Tetra-tert-butyltricyclopentanon (1,3,4,5-Tetra-tert-butyl-tricyclo[2.1.0.0^3,5]pentan-2-on), welches bei weiterer Belichtung Kohlenstoffmonoxid abspaltet und Tetra-tert-butyltetrahedran (1,2,3,4-Tetra-tert-butyl-tricyclo[1.1.0.0^2,4]butan) bildet, das mit Tetra-tert-butylcyclobutadien in einem thermisch induziertem Gleichgewicht steht.

Synthese von Tetrahedran

Literatur

D. Pappusch: Untersuchungen über das unsubstituierte Tetrahedran und Tetrakis(trimethylsilyl)tetrahedran, Dissertation, Universität Gießen 2003. urn:nbn:de:hebis:26-opus-12774

Weblinks

Commons: Tetrahedran – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise