Cyclosarin

Strukturformel
	Strukturformel von (±)-Cyclosarin
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Cyclosarin
Andere Namen	(RS)-Methylfluorphosphon-säureisocyclohexylester; (±)-Methylfluorphosphon-säureisocyclohexylester; (RS)-Cyclohexyl-methylphosphonfluoridat; (±)-Cyclohexyl-methylphosphonfluoridat; CMPF;
Summenformel	C7H14FO2P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	64505
ChemSpider	58069
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Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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Toxikologische Daten	400 μg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)<ref name="chemID">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref><ref>Science Journal. Vol. 3(4), S. 33, 1967.</ref>; 225 μg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)<ref name="chemID"/><ref>Canadian Journal of Physiology and Pharmacology. Vol. 44, S. 745, 1966.</ref>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclosarin (CMPF, GF) ist eine toxische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonsäure-Ester, deren Wirkung auf der Hemmung der Acetylcholinesterase beruht. Die Verbindung wurde mit dem Ziel entwickelt, als chemischer Kampfstoff bzw. als Nervenkampfstoff eingesetzt zu werden. Cyclosarin besitzt strukturelle Ähnlichkeit zu Sarin, wobei – als Unterschied zum Sarin – die Isopropylgruppe durch eine Cyclohexylgruppe ersetzt wurde.

Cyclosarin ist eine wenig flüchtige, in Wasser praktisch unlösliche Verbindung. Sie ist chemisch sehr stabil und hydrolysiert erst in der Wärme oder in Gegenwart nucleophiler Reagenzien. Cyclosarin zählt mit zu den stärksten Cholinesteraseinhibitoren (pI50 = 10,1); die Toxizität ist allerdings bei subkutaner Verabreichung an Mäuse und Ratten etwa zwei- bis sechsfach geringer als bei Sarin.<ref name="chemID"/><ref name="chemID2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>

Cyclosarin wurde 1949 vom Team von Gerhard Schrader synthetisiert, der schon zuvor als Erster Tabun und Sarin synthetisierte.<ref> Spradling, Dillman: The molecular toxicology of chemical warfare agents, in James Fishbein (Hrsg.), Advances in Molecular Toxicology, Band 5, Elsevier 2011, S. 112.</ref>

Es wurde von der irakischen Armee in Verbindung mit Sarin als chemischer Kampfstoff eingelagert. Es ist weniger flüchtig als Sarin und deshalb unter den dortigen heißen klimatischen Bedingungen vorteilhafter.<ref name="tucker">J. Tucker, War of Nerves, Pantheon 2006, S. 271.</ref> Ein weiterer Grund könnte darin gelegen haben, dass es im Gegensatz zu den Vorläufersubstanzen von Sarin nicht unter ein Embargo fiel.<ref>K. Willis, H. Salem, F. R. Siddell, Artikel Cyclosarin, in Encyclopedia of Toxicology, 2014, S. 726–730.</ref> Nach J. Tucker ist die Herstellung ähnlich wie Sarin, nur dass Isopropylalkohol durch Cyclohexanol ersetzt wird, das leicht aus der irakischen Ölindustrie zugänglich war.<ref name="tucker"/> Raketen-Ladungen und Vorräte von rund 8,5 Tonnen an Sarin und Cyclosarin wurden durch US-Truppen im März 1991 in Khamisyah durch Sprengung zerstört. Dabei wurden auch US-Armeeangehörige geringen Dosen ausgesetzt, was später zu Spekulationen Anlass gab, Cyclosarin könnte einer der Auslöser des Golfkriegssyndroms gewesen sein.<ref>Ramesh Gupta (Hrsg.), Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents, Elsevier, 2015, S. 3,50</ref>

Struktur

Cyclosarin besitzt ein Stereozentrum am Phosphoratom, es gibt also zwei Enantiomere, eines hat (R)-Konfiguration, das andere ist (S)-konfiguriert. Die üblichen Herstellungsverfahren liefern ein racemisches Cyclosarin, also ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-Methylfluorphosphonsäureisocyclohexylester und dem (S)-Methylfluorphosphonsäureisocyclohexylester.

Siehe auch

Liste chemischer Kampfstoffe

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen