Triphosgen

Strukturformel
Struktur von Triphosgen
Allgemeines
Name	Triphosgen
Andere Namen	Kohlensäure-bis-trichlormethylester Hexachlordimethylcarbonat Bis(trichlormethyl)carbonat BTC
Summenformel	C3Cl6O3
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit unangenehmem Geruch<ref name="merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 250-986-3 ECHA-InfoCard 100.046.336 PubChem 94429 ChemSpider 85216 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	296,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,6 g·cm−3 <ref name="merck" />
Schmelzpunkt	77–81 °C<ref name="merck" />
Siedepunkt	203–206 °C<ref name="merck" />
Dampfdruck	16 hPa (90 °C)<ref name="merck" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​330 P: 304+340​‐​309+310<ref name="merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triphosgen ist ein starkes Gift, das farblose Kristalle bildet und chemisch ein perchlorierter Dimethylester der Kohlensäure ist.

Gewinnung und Darstellung

Triphosgen wird durch Photochlorierung von Dimethylcarbonat hergestellt.<ref name="LCotarca">Livius Cotarca, Heiner Eckert: Phosgenations – A Handbook. Wiley-VHC, Weinheim 2004, ISBN 3-527-29823-1, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Die Verbindung zersetzt sich beim Sieden teilweise unter Abgabe von Phosgen und Diphosgen. Chemisch verhält sich Triphosgen ähnlich wie diese Stoffe, jedoch verlaufen alle Reaktionen langsamer. Die heutige Bedeutung ist eher gering. Triphosgen wird durch die Atemwege aufgenommen und führt zu lungenödemähnlichen Symptomen wie Hustenreiz, Übelkeit, Kurzatmigkeit und Erbrechen. Im späteren Verlauf können Lungenembolien oder Herzinfarkte auftreten. Auch die Augen werden angegriffen, sodass nach Kontamination eine sofortige Ausspülung der Augen notwendig wird.

Im Ersten Weltkrieg wurde Triphosgen als Feststoff im Gemisch mit Pyridin als potenzieller Kampfstoff („Hexa-Stoff“) verschossen.

Verwendung

Als Synthesechemikalie kann festes Triphosgen in Lösungsmitteln oft das hochgiftige gasförmige Phosgen ersetzen. Triphosgen wird zur Herstellung von Octalactin B verwendet.<ref>P. T. O’Sullivan, W. Buhr, M. A. M. Fuhry, J. R. Harrison, J. E. Davies, N. Feeder, D. R. Marshall, J. W. Burton und A. B. Holmes: Total synthesis of Octalactin B. In: Journal of the American Chemical Society 2004, 126, 2194–2207. (engl.)</ref>

Einzelnachweise

<references />