Brombenzylcyanid

Strukturformel
	(±)-Brombencylcyanid: Strukturformeln beider Enantiomere
	(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Brombenzylcyanid
Andere Namen	BBC; CA; Bromphenylacetonitril; Bromcyanmethylbenzol; Phenylbromcyanmethan; (R)-Brombenzylcyanid; (S)-Brombenzylcyanid; (RS)-Brombenzylcyanid; (±)-Brombenzylcyanid;
Summenformel	C8H6BrN
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Nekrassow">Alexander Nekrassow: Notiz: Über den Aggregatzustand des Nitrils der Phenylbromessigsäure. In: Journal für Praktische Chemie. Band 119, Nr. 1, April 1928, S. 108–108, doi:10.1002/prac.19281190109.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	227-348-8
ECHA-InfoCard	100.024.863
PubChem	22044
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Eigenschaften
Molare Masse	196,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest, technisch hergestellt oft auch flüssig
Dichte	1,54 g·cm−3<ref name="hsdb">Eintrag zu alpha-Bromobenzyl cyanide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	25,4 °C<ref name="Nekrassow" />
Siedepunkt	137–139 °C (15 Torr)<ref name="Nekrassow" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="hsdb" />; mischbar mit Ethanol, Aceton, Diethylether und Chloroform<ref name="hsdb" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐315‐319
	P: 233‐260‐261‐264‐270‐271‐280‐301+312‐302+352‐304+340‐305+351+338‐312‐321‐330‐332+313‐337+313‐340‐362‐403+233‐405<ref>Bromobenzyl cyanide. Florochem, abgerufen am 14. März 2020.</ref>
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral)<ref>National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Band 5, S. 32, 1953.</ref>; >1160 mg·10 min−1·m−3 (LC, Maus, inh.)<ref>National Defense Research Committee, Office of Scientific Research and Development, Progress Report. Vol. ND, Crc-132, August 1942.</ref>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Brombenzylcyanid oder Camite ist ein sehr stark augenreizender chemischer Kampfstoff der erstmals im Ersten Weltkrieg eingesetzt wurde.

Chemisch ist Brombenzylcyanid eine stabile Verbindung, es ist sehr hydrolysebeständig. Reines Brombenzylcyanid bildet weißliche bis schwach rosa gefärbte Kristalle, das militärische Produkt ist eine braune, ölige Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Wegen seiner geringen Flüchtigkeit hat Brombenzylcyanid eine lange Wirkungsdauer, ist aber thermisch instabil und nicht detonationsbeständig. Beim Erhitzen kann Blausäure entstehen. Brombenzylcyanid wurde Ende des Ersten Weltkrieges von amerikanischer Seite (CA, BBC) und von französischer Seite unter der militärischen Bezeichnung Camite eingesetzt. Es wird über die Schleimhäute, die Augen oder die Atmung aufgenommen und führt zu Rötungen und anhaltenden brennenden Schmerzen der Haut, verbunden mit Juckreiz. Brombenzylcyanid ist ein starker Augenreizstoff (ein „Lacrimogen“), schon eine Konzentration von 5 mg/m³ Luft ist binnen einer Minute unerträglich; die ICt₅₀ (Konzentration des Kampfstoffes, die 50 % der exponierten Personen gefechtsunfähig macht) liegt bei 80–90 mg/m³ Luft in einer Minute Einwirkzeit.<ref>Franke, S. et al.: Lehrbuch der Militärchemie, Band 1, 2. Auflage, Militärverlag der DDR, Berlin (Ost), 1977.</ref> Ein sofortiges Ausspülen des Auges ist zwingend notwendig.

Brombenzylcyanid enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Das racemische Brombenzylcyanid ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-Brombenzylcyanid und dem dazu spiegelbildlichen (S)-Brombenzylcyanid.

Einsatz

Nachdem Brombenzylcyanid seit dem Ersten Weltkrieg etwa 100 Jahre lang nicht verwendet wurde, setzte die Polizei in der Republik Georgien es 2024 angeblich zur Niederschlagung regierungsfeindlicher Proteste in Tiflis ein.<ref>Der Spiegel, Georgische Polizei soll Chemikalie aus Erstem Weltkrieg gegen Demonstrierende eingesetzt haben, abgerufen am 3. Dezember 2025</ref>

Siehe auch

Commons: Brombenzylcyanid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Liste chemischer Kampfstoffe

Einzelnachweise