Formaldoxim

Strukturformel
Struktur des Formaldoxim
Allgemeines
Name	Formaldoxim
Andere Namen	N-Hydroxyformaldimin Formaldehydoxim
Summenformel	CH3NO
Kurzbeschreibung	farbloses kristallines Pulver (Trimerhydrochlorid)<ref name="alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Trimerhydrochlorid) ECHA-InfoCard PubChem 6350 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	45,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	127–129 °C (Zersetzung)(Trimerhydrochlorid)<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Trimerhydrochlorid)<ref name="alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Formaldoxim ist das Oxim des Formaldehyds. Es wird als Reagens zur fotometrischen Bestimmung von Mangan(II)-, Eisen(II)-, Nickel(II)-, Cer(IV)- und Vanadium(V)-Ionen eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Formaldoxim-Lösung als Reagens für fotometrische Messungen wird aus Formaldehyd und Hydroxylamin hergestellt.<ref>E. Müller, O. Beyer, H. Meerwein, K. Ziegler (Hrsg.): Stickstoffverbindungen I (= Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Band 10, Nr. 4). 4. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1968, ISBN 978-3-13-210104-3, S. 58 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

<math>\mathrm{H_2C{=}O + H_2N{-}OH \ \rightleftharpoons \ H_2C{=}NOH + H_2O.}</math>

Im festen Zustand liegt es trimer als 1,3,5-Trihydroxy-1,3,5-triazacyclohexan vor, dessen Hydrochlorid im Handel erhältlich ist.

Eigenschaften

Formaldoxim bildet mit Mn³⁺ rot-braune und mit Fe²⁺ violette Komplexe.

<math>\mathrm{3 H_2C{=}NOH + Mn^{3+} \ \rightleftharpoons \ [(H_2C{=}NO)_3Mn] + 3 H^+.}</math>

Verwendung

Formaldoxim-Reagens wird zur Bestimmung von Mangan(II) verwendet. Es können auch Eisen(II), Nickel(II), Cer(IV) und Vanadium(V) bestimmt werden. Die durch Formaldoxim-Metall-Komplexe gefärbte Lösung wird fotometrisch ausgemessen.

Einzelnachweise

<references />