Pregnandiol

Strukturformel
Strukturformel von Pregnandiol
Allgemeines
Name	Pregnandiol
Andere Namen	(3α,5β,20α)-Pregnan-3,20-diol
Summenformel	C21H36O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-313-7 ECHA-InfoCard 100.001.195 PubChem 4901 ChemSpider 190585 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	320,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	243,5 °C<ref name="ChemIDplus" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: ?
Toxikologische Daten	7 mg·kg−1 (LDLo, Maus, i.v.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pregnandiol ist ein hormonell wirkungsloses Abbauprodukt des Progesterons und anderer mit dem Progesteron verwandter Gestagene, die alle zur Gruppe der weiblichen Geschlechtshormone gehören.

Entdeckung

Aus dem Harn schwangerer Frauen aus Londoner Kliniken isolierte Guy Frederic Marrian eine Substanz, die zwei Hydroxygruppen enthielt und mit Acetanhydrid in ein Diacetat umgewandelt werden konnte. Die Formel war jedoch nicht eindeutig geklärt.<ref>Guy Frederic Marrian, Biochemical Journal 1929, Bd. 23, Heft 5, S. 1090–1098.</ref> Fast gleichzeitig untersuchte Adolf Butenandt im Chemischen Universitäts-Laboratorium Göttingen die Inhaltsstoffe des Schwangeren-Harns und klärte die Struktur des Diols auf.<ref>Adolf Butenandt: Über das Pregnandiol, einen neuen Sterin-Abkömmling aus Schwangeren-Harn, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1930, Bd. 63, S. 659.</ref> Der von Butenandt geprägte Name Pregnandiol ist vom lateinischen Verb praegnans (schwanger, trächtig) abgeleitet, bzw. dem englischen pregnant und Pregnancy (Schwangerschaft). Daraus ergab sich die Bezeichnung Pregnan für den zugrunde liegenden Stamm-Kohlenwasserstoff.

Biogenese

Progesteron wird zum größten Teil in der Leber zu Pregnandiol umgewandelt (metabolisiert) und, nachdem es mithilfe von Glucuronsäure zu Pregnandiolglucoronid verestert wurde, mit dem Urin ausgeschieden. Deshalb können aus einem erhöhten Pregnandiolglucoronidspiegel im Urin Rückschlüsse auf einen erhöhten Progesteronspiegel gezogen werden, der zumeist mit einer Schwangerschaft einhergeht.

Quellen

<references />

Weblinks

• KEGG: Pregnanediol