Triamteren

Strukturformel
Struktur von Triamteren
Allgemeines
Freiname	Triamteren
Andere Namen	6-Phenylpteridin-2,4,7-triamin 2,4,7-Triamino-6-phenylpyrazino[2,3-d]pyrimidin Latein: Triamterenum
Summenformel	C12H11N7
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff<ref name="alfa"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-904-3 ECHA-InfoCard 100.006.278 PubChem 5546 DrugBank DB00384 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C03DB02
Wirkstoffklasse	Kaliumsparendes Diuretikum
Eigenschaften
Molare Masse	253,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	316 °C<ref name="ChemIDplus"/>
Siedepunkt	>300 °C<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
pKS-Wert	pKS1: 6,3<ref name=roempp/> pKS2: −1,2<ref name=roempp>Eintrag zu Triamteren. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="alfa" />, Chloroform und Diethylether<ref name="Martindale">Sean Sweetman (Editor): Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	285 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triamteren ist eine organisch-chemische Substanz mit einem Pteridingerüst, einem zweikernigen stickstoffhaltigen Aromat. Sie wird in der Medizin als Arzneistoff aus der Gruppe der kaliumsparenden Diuretika eingesetzt. Triamteren wirkt harntreibend, indem es die Natrium-Ausscheidung über die Nieren fördert. Natrium bindet Wasser in einer Hydrathülle, so dass in der Folge vermehrt Wasser ausgeschieden wird. Durch die Wirkung am spätdistalen Tubuluslumen und am Sammelrohr – also im letzten Abschnitt der Harnproduktion – hält Triamteren Kalium im Körper zurück.<ref name="aktories10">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Datei:Triamterene substance photo.jpg

Reines Triamteren ist ein gelbes, kristallines Pulver.

Wirkweise

Triamteren hemmt ebenso wie die Substanz Amilorid den aldosteronabhängigen epithelialen Natriumkanal im spätdistalen Tubulus.<ref>Busch AE; Suessbrich H; Kunzelmann K; et al. (September 1996). "Blockade of epithelial Na+ channels by triamterenes – underlying mechanisms and molecular basis". Pflügers Arch. 432 (5): 760–766. doi:10.1007/s004240050196. PMID 8772124.</ref> In diesem Abschnitt des Tubulussystems werden Natriumionen passiv aus dem Harn resorbiert. Da diese Ionen eine positive Ladung besitzen, müssen im Austausch wieder positive Ladungen an den Harn abgegeben werden. Dies geschieht in Form von Kaliumionen. Wird nun die Natriumresorption durch Blockade des Kanals gehemmt, so wird sekundär die Kaliumausscheidung verringert.

Je mehr Natriumionen im Harn des spätdistalen Tubulus vorliegen, desto mehr werden normalerweise rückresorbiert und desto mehr Kalium geht an dieser Stelle verloren. Da andere Diuretika größtenteils über eine Erhöhung der Natriumausscheidung (zu einem früheren Zeitpunkt im Tubulussystem) in den Harn wirken, geht hier viel Kalium verloren – was durch Triamteren wie auch Amilorid verhindert werden kann. Deshalb wirken diese Diuretika auch umso stärker je mehr Natrium im Lumen vorliegt, verstärken also die Wirkung der Thiaziddiuretika.<ref name="mutschler-amw"/>

Anwendungsgebiete

Triamteren wird in der Regel in Kombination mit Thiaziddiuretika (z. B. Bemetizid, Hydrochlorothiazid, Xipamid) oder Schleifendiuretika angewandt in der Behandlung der Hypertonie und der chronischen Herzinsuffizienz: durch den abnehmenden Wasseranteil verringert sich die Blutmenge, das Herz wird entlastet und der Blutdruck sinkt. Auch können Wasseransammlungen im Gewebe (Ödeme) – etwa als Folge von Leber- oder Nierenerkrankungen oder bedingt durch Herzmuskelschwäche – ausgeschwemmt werden, da Wasser, das ins Gewebe übergetreten ist, durch Osmose wieder in den Blutkreislauf zurückgeführt wird.

Da Thiaziddiuretika zunehmend in Kombination mit kaliumsparenden ACE-Hemmern oder Sartanen eingesetzt werden, hat Triamteren therapeutisch an Bedeutung verloren.<ref name="mutschler-amw"/>

Pharmakokinetik

Triamteren unterliegt einem beachtlichen First-Pass-Effekt: Bei einer Resorption von 85 % besitzt es eine Bioverfügbarkeit von etwa 50 %.<ref group="ab-kommentar">E. Mutschler et al., Clin. Exp. Hypertension A5, 249 (1983).</ref> Schon nach ca. einer Stunde tritt die diuretische Wirkung ein und erreicht ihr Maximum nach 3 bis 4 Stunden.<ref name="mutschler-amw">Mutschler Arzneimittelwirkungen, 10. Auflage, Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, S. 654, ISBN 978-3-8047-2898-1.</ref> Die Plasmahalbwertszeit beim gesunden Menschen ist mit 2 bis 4 Stunden<ref group="ab-kommentar">B. Grebian et al., Arzneim. Forsch. 28, 1420 (1978)</ref> deutlich geringer als die von Amilorid; allerdings ist der Phase-II-Metabolit p-Hydroxytriamteren-Schwefelsäureester noch wirksam.<ref name="mutschler-amw"/>

Handelsnamen

Monopräpate

Dyrenium (USA)

Kombination mit

• Bemetizid: Dehydro Sanol tri (D), Diucomb (D),
• Hydrochlorothiazid: Diuretikum Verla (D), Diu Venostasin (D), Dytide H (D, A), Nephral (D), Triampur comp. (D), Triarese (D), Turfa gamma (D)
• Hydrchlorothiazid und Propanolol: Beta-Turfa (D), Dociteren (D), Propra comp. (D)
• Xipamid: Neotri (D)

und andere.

Einzelnachweise

<references/>

Arzneibuchkommentar 6.2 als Sekundärliteratur mit folgenden Verweisen: <references group="ab-kommentar"/>