Obidoximchlorid

Strukturformel
Datei:Obidoxime skeletal.svg
Kation (Chlorid-Gegenionen nicht abgebildet)
Allgemeines
Freiname	Obidoximchlorid
Andere Namen	1,1'-[Oxybis(methylen)]bis {4-[(E)-(hydroxyimino)methyl]pyridinium} dichlorid
Summenformel	C14H16Cl2N4O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Dichlorid: C14H16Cl2N4O3) Vorlage:CASRN (Kation: C14H16N4O32+) EG-Nummer 204-059-5 ECHA-InfoCard 100.003.690 PubChem 5359290 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V03AB13
Wirkstoffklasse	Antidot
Eigenschaften
Molare Masse	359,21 g·mol−1(Dichlorid: C14H16Cl2N4O3)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	225 °C (Zersetzung)<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1166.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	172 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.m.)<ref>N. Engelhard, W. D. Erdmann: [The Interrelation of Chemical Structure and Cholinesterase Reactivating Effect in a Series of New Bis-Quaternary Pyridine-4-Aldoximes]. In: Arzneimittel-Forschung. Band 14, 1964, S. 870–875, PMID 14344127. </ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Obidoximchlorid (Handelsname Toxogonin^® von Merck KGaA) ist ein Antidot gegen Gifte vom Typ der Phosphor- und Phosphonsäureester. Dies können zum einen chemische Kampfstoffe wie Sarin sein oder als Pflanzenschutzmittel eingesetzte Stoffe wie Parathion (E 605). Obidoximchlorid wirkt als Acetylcholinesterase-Reaktivator, wenn dieses Enzym durch solche Acetylcholinesterase-Hemmstoffe blockiert wird.<ref>Acetylcholin-Esterase-Reaktivatoren. spektrum.de</ref>

Bei der Gabe von Obidoximchlorid kann es u. a. zu folgenden Nebenwirkungen kommen: Erkrankungen des Nervensystems (Geschmacksstörungen, Taubheitsgefühl), Herzerkrankungen (Erhöhung der Pulsfrequenz, Bluthochdruck, Herzrhythmusstörungen), Erkrankungen des Gastrointestinaltrakts (Mundtrockenheit), Leber- und Gallenerkrankung insbesondere bei hohen Dosen, Skelettmuskulatur-, Bindegewebs- und Knochenerkrankungen (Muskelschwäche) sowie Hitzegefühl, Kälteempfinden. Klinische Studien zu den Nebenwirkungen gibt es aufgrund des Anwendungsgebietes nicht.<ref>Fachinformation zu Toxogonin. (PDF) Heyl Chemisch-pharmazeutische Fabrik GmbH & Co. KG, abgerufen am 9. März 2021. </ref>

Obidoximchlorid wird nach vorheriger oder während gleichzeitiger Gabe von Atropin verabreicht. Für Soldaten der NATO stehen beispielsweise Autoinjektoren zur Selbstinjektion in den Oberschenkel bereit, die 2 mg Atropin und 220 mg Obidoximchlorid enthalten sowie Autoinjektoren nur mit 2 mg Atropin.<ref>Entwicklung eines zeitgemäßen ABC-Selbsthilfe-Sets für den Katastrophenschutz. (Memento vom 19. Januar 2017 im Internet Archive; PDF) Bundesamt für Bevölkerungsschutz und Katastrophenhilfe.</ref> Diese Autoinjektoren stammen größtenteils von der Firma DIL Limited (vormals duphar-interfran Limited) mit Sitz in Thane (Indien).

Isomerie

Das Dichlorid mit der Summenformel C₁₄H₁₆Cl₂N₄O₃ existiert in zwei ineinander umwandelbaren isomeren Formen (syn und anti) mit unterschiedlichen Schmelzpunkten:<ref name="MERCK_Index" />

• 235–236 °C (syn-Form) und
• 218–220 °C (anti-Form).<ref name="MERCK_Index" />

Einzelnachweise

<references />