Methylrot

Strukturformel
	Struktur von Methylrot
Allgemeines
Name	Methylrot
Andere Namen	2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoesäure (IUPAC); 4-Dimethylaminoazobenzol-2′-carbonsäure; C.I. Acid Red 2; C.I. 13020;
Summenformel	C15H15N3O2
Kurzbeschreibung	rot-violetter Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-776-1
ECHA-InfoCard	100.007.070
PubChem	10303
ChemSpider	21493709
DrugBank	DB08209
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	269,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	178–182 °C<ref name="Merck" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser<ref name="Merck" />; 2,5 g·l−1 in Ethanol<ref name="Merck" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylrot, auch 4′-Dimethylamino-azobenzol-2-carbonsäure, ist ein wasserunlöslicher Farbstoff aus der Gruppe der Azofarbstoffe. Das wasserlösliche Natriumsalz ist ein Säure-Base-Indikator.

Eigenschaften

Methylrot ist ein rot-violetter Feststoff mit schwachem Geruch.

Datei:Methylrot-Natrium by Danny S. - 001.JPG

Methylrot-Natrium

Die Farbe wässriger Methylrotlösungen schlägt bei einem pH-Wert von weniger als 4,4 auf Rot und ab 6,2 auf Gelb um. Zwischen pH 4,4 und 6,2 ist die Lösung orange.<ref>Martha Windholz: The Merck index : an encyclopedia of chemicals and drugs. Hrsg.: Merck. 9. Auflage. Rahway NJ 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 798. </ref>

Datei:Color transition of Methyl red solution under different acid-base conditions.jpg

Der Farbübergang von Methylrot bei unterschiedlichen pH-Werten. Links: sauer, Mitte: Umschlagsbereich, Rechts: basisch

Datei:Methyl red indicator.svg

Methylrot liegt bei pH-Werten unter 4,4 als protonierte Form vor und ist rot (rechte Struktur), wird aber nach Deprotonierung gelb.

Synthese

Die Synthese verläuft über eine Azokupplung. Dazu wird zunächst die Aminogruppe der Anthranilsäure mithilfe von Natriumnitrit und Salzsäure in eine Diazoniumgruppe umgewandelt und diese mit N,N-Dimethylanilin umgesetzt. Diese Reaktion muss aufgrund der Unbeständigkeit der Diazoverbindung in der Kälte stattfinden.<ref>Autorenkollektiv Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, S. 645.</ref>

Darstellung von Methylrot durch Azokupplung

Verwendung

In der Analytischen Chemie ist Methylrot ein wichtiger Indikator bei der Titration starker Säuren mit schwachen Basen.

In der Mikrobiologie wird Methylrot verwendet, um für mikroskopische Untersuchungen Bakterien anzufärben, die bei der Fermentation von Glucose organische Säuren produzieren.

Weblinks

Ausführliche Beschreibung (mit Strukturformeln)

Einzelnachweise