Dulcin

Strukturformel
Struktur von Dulcin
Allgemeines
Name	Dulcin
Andere Namen	p-Ethoxyphenylharnstoff 4-Ethoxyphenylharnstoff Sucrol Valzin Dulzin p-Phenetolcarbamid
Summenformel	C9H12N2O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref>Eintrag zu Dulcin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-767-7 ECHA-InfoCard 100.005.244 PubChem 9013 ChemSpider 8663 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="TCI" />
Schmelzpunkt	170 °C<ref name="TCI" /> 173 °C<ref name="Ull">Fritz Ullmann: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH; 6. Auflage 2003; ISBN 3-527-30385-5; S. 425.</ref>
Löslichkeit	1,25 g·l−1 in Wasser (25 °C)<ref name="Ull" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280<ref name="TCI" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dulcin (p-Phenetolcarbamid) ist ein Süßstoff, der 200-mal süßer als Saccharose ist.<ref>Lyn O'Brien-Nabors (Hrsg.): Alternative Sweeteners. Marcel Dekker Inc., 3. Aufl. 2001. ISBN 0-8247-0437-1; S. 222f.</ref><ref>K. Taufel, B. Flemm: In Untersuchungen über natürliche und künstliche Süßstoffe. I. Studien über den Süßungsgrad von Saccharin und Dulcin Untersuchung Nahr. Genussmittel, 1925, 50, S. 264–273.</ref> Dulcin ist ein Harnstoffderivat und ähnelt Suosan. Im Verkehr mit Lebensmitteln ist Dulcin innerhalb der EU nicht zugelassen.<ref>R. H. Goldsmith, Dulcin: A Centennial Perspective, In Journal of Forensic Sciences, 1986, 31, S. 1.</ref>

Geschichte

Dulcin wurde 1884 von Joseph Berlinerblau entdeckt und war nach Saccharin der zweite synthetische Süßstoff. Da die ersten medizinischen Tests zeigten, dass der Süßstoff für den menschlichen Organismus unschädlich war, erfolgte die Markteinführung, in den USA 1891.

In mehreren Studien wurde später festgestellt, dass Dulcin im Tierexperiment mit Ratten Krebs der Leber und der Blase auslöst.<ref>Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref> Durch diese Ergebnisse wurde dem Süßstoff 1950 die Zulassung durch die FDA entzogen.<ref name="fda">FDA, PART 189 -- SUBSTANCES PROHIBITED FROM USE IN HUMAN FOOD</ref><ref>Andrew Wallace Hayes, Principles and Methods of Toxicology, CRC Press, 2001, S. 1887, ISBN 1-56032-814-2.</ref>

Das Expertengremium der Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation (FAO) und der Weltgesundheitsorganisation (WHO), der Gemeinsame FAO/WHO-Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe (JECFA), beschloss 1976, dass Dulcin nicht als Futterzusatzstoff eingesetzt werden darf.<ref>Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Evaluation für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>

Chemische Eigenschaften

Dulcin zersetzt sich beim Erhitzen mit Säuren langsam und bildet Di-p-phenetolcarbamid.<ref>O. Anselmino, E. Gilg: Über den Süßstoff Dulcin seine Darstellung und Eigenschaften. 2. Auflage. Springer, Berlin, Heidelberg 1921, ISBN 978-3-642-98577-5, S. 13 f. </ref> Das Zersetzungsprodukt ist geschmacklos.<ref>Ludwig Hess: ÜKommentar zum Deutschen Arzneibuch. 6. Auflage. Springer, Berlin, Heidelberg 1926, ISBN 978-3-642-88890-8, S. 512. </ref>

Einzelnachweise

<references />