Polyethylenimin

Strukturformel
	Strukturformel von unverzweigtem Polyethylenimin
Allgemeines
Name	Polyethylenimin
Andere Namen	Poly(iminoethylen); PEI; Polyaziridin;
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN
Monomer	Ethylenimin
Summenformel der Wiederholeinheit	C2H5N
Molare Masse der Wiederholeinheit	43,07 g·mol−1
Eigenschaften
Aggregatzustand	viskos-flüssig bis fest
Löslichkeit	wasserlöslich<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐319‐411
	P: 273‐280‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polyethylenimin (Abk.: PEI<ref>Anm. PEI steht auch für Polyetherimid(e), eine Gruppe von Kunststoffen</ref>) ist formal das Polymer des Aziridins, das auch als Ethylenimin bezeichnet wird. Sowohl beim Monomer als auch beim Polymer handelt es sich um sekundäre Amine und nicht um Imine.

Molekülstruktur

Wenn Ethylenimin durch ringöffnende Polymerisation polymerisiert wird, entsteht ein stark verzweigtes Polymer-Molekül. Durch die Protonierung der Aminogruppen bei Zugabe von Wasser entsteht eine alkalische Lösung, in der das Polyethylenimin als Polykation vorliegt.

Datei:Polyethyleneimine network.svg

Mit p-Toluolsulfonsäuremethylester als Initiator lassen sich 2-alkyl-substituierte 2-Oxazoline zu N-substituierten Polyethylenimin polymerisieren. Nach Verseifung entsteht daraus ein lineares Polyethylenimin.<ref name="Brissault">Blandine Brissaul u. a.: Synthesis of Linear Polyethylenimine Derivatives for DNA Transfection. In: Bioconjugate Chem. 14, 2003, S. 581–587.</ref>

Da es sich um ein Polymer handelt, ist eine Einstufung der Gefahrenklasse nur für eine bestimmte molare Masse und für eine bestimmte Zusammensetzung (hier Anteil primärer, sekundärer und tertiärer Amine<ref>Anm. Primäres Amin = R-NH2, nur eine Valenz des Stickstoffatoms bindet an einen organischen Rest R usw.</ref>) möglich. Generell gilt, dass je höher die molare Masse ist (also in diesem konkreten Fall, je mehr sekundäres Amin vorliegt), desto weniger reizend und gesundheitsschädlich ist das Produkt.

Verwendung

Polyethylenimin wird u. a. als Fällmittel zur Aufbereitung von Zellextrakten genutzt. Hierbei fällt es auf Grund seiner Ladung in erster Linie die hoch negativ geladenen Nukleinsäuren, aber eventuell auch stark saure Proteine (besitzen viele negative Ladungen in Form von Carboxylatgruppen R–COO⁻ auf ihrer Oberfläche) aus. Man kann daher PEI zur Klassentrennung von Nukleinsäuren und Proteinen einsetzen, vor allem weil Nukleinsäuren mit anderen Proteinreinigungsmethoden interferieren könnten. Hochmolekulares PEI wird bei der Papierherstellung als Flockungs- und Retentionsmittel eingesetzt. Auch die Anwendung als Ionenaustauscher in der Wasseraufbereitung ist möglich.<ref>Patent EP0925313B1: Unlöslische, nur wenig quellbare Polimerisate mit modifizierten Aminogruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung. Angemeldet am 21. August 1997, veröffentlicht am 17. Mai 2000, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Jens Utecht, Martin Rübenacker, Claudia Nilz, Rainer Rahm.‌</ref>

Weitere Einsatzmöglichkeiten bieten sich beispielsweise bei der Transfektion von Nukleinsäuren, wie z. B. Plasmide oder siRNAs in humane oder murine Zellen, sowohl für in vivo als auch in vitro Transfektionen. Die Verwendung dieses synthetischen Polymers ist zudem eine günstige Alternative zu kommerziellen Transfektionsreagentien.<ref>M. Wirth, P. Fritsche, N. Stojanovic, M. Brandl, S. Jaeckel, R. M. Schmid, D. Saur, G. Schneider: A Simple and Cost-Effective Method to Transfect Small Interfering RNAs Into Pancreatic Cancer Cell Lines Using Polyethylenimine. In: Pancreas. 7. Oktober 2010 (Epub). PMID 20938367.</ref>

Einzelnachweise