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IAEDANS

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Strukturformel
Strukturformel von IAEDANS
Allgemeines
Name IAEDANS
Andere Namen
  • 5-({2-[(Iodacetyl)amino]ethyl}amino)-1-naphthalinsulfonsäure (IUPAC)
  • 1,5-IAEDANS
Summenformel C14H15IN2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer 253-277-7
ECHA-InfoCard 100.048.418
PubChem 91621
ChemSpider 82727
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 434,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

IAEDANS ist ein organischer Fluoreszenzfarbstoff, der in der Biochemie häufig zum Markieren von Proteinen verwendet wird, da er leicht mit Thiolgruppen der Aminosäure Cystein reagiert und im neutralen pH-Wert-Bereich gut wasserlöslich ist. Da die Fluoreszenz stark lösungs- und umgebungsabhängig ist, eignet er sich recht gut für Bindungsmessungen durch Änderungen der Polarisation der emittierten Strahlung oder durch FRET. Der Farbstoff wird durch Ultraviolettstrahlung bei einer Wellenlänge von 336 nm angeregt und emittiert im Bereich um 490 nm. Die Absorption bei 336 nm erfolgt mit einem Extinktionskoeffizienten von 5700.

IAEDANS wurde Anfang der 1970er Jahre von Biochemiker Gregorio Weber erstmals synthetisiert und 1973 die optischen Eigenschaften sowie die Synthese beschrieben.<ref>Earl N. Hudson, Gregorio Weber: Synthesis and characterization of two fluorescent sulfhydryl reagents. In: Biochemistry. Band 12, Nr. 21, 1973, S. 4154–4161, doi:10.1021/bi00745a019.</ref>

Einzelnachweise

<references />