Diethylsulfat

Strukturformel
	Strukturformel von Diethylsulfat
Allgemeines
Name	Diethylsulfat
Andere Namen	Schwefelsäurediethylester
Summenformel	C4H10O4S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-589-6
ECHA-InfoCard	100.000.536
PubChem	6163
ChemSpider	5931
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	154,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3 (25 °C)<ref name="roempp">Eintrag zu Diethylsulfat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	−25 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	>205 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	16 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	wenig in Wasser (7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> unter langsamer Hydrolyse<ref name="roempp"/>; mit Ethanol, Ether und den meisten polaren organischen Lösemitteln mischbar<ref name="roempp"/>;
Brechungsindex	1,3989 (20 °C)<ref name="CRC90_3_172">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-172.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+332‐311‐314‐340‐350
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐310<ref name="GESTIS" />
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: krebserzeugend, erbgutverändernd (CMR)<ref name="SVHC_100.000.536">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
MAK	keine MAK, da karzinogen <ref name="GESTIS"/>; Schweiz: 0,03 ml·m−3 bzw. 0,2 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 64-67-5 bzw. Diethylsulfat)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Toxikologische Daten	880 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>; 706 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS"/>; 647 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>National Technical Information Service. PB214-270.</ref>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethylsulfat ist eine giftige, farblose, ölige Flüssigkeit mit einem charakteristischen Pfefferminzgeruch.

Eigenschaften

Die farblose Substanz ist bei Zimmertemperatur flüssig, aber wenig flüchtig. Diethylsulfat löst sich wenig in Wasser, wobei es unter Bildung von Ethylsulfat, Schwefelsäure und Ethanol langsam hydrolysiert. In heißem Wasser erfolgt diese Reaktion wesentlich schneller. Mit Ethanol, Ether und den meisten polaren organischen Lösemitteln ist Diethylsulfat mischbar.<ref name="roempp"/><ref>IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: DIETHYL SULFATE. In: Occupational Exposures to Mists and Vapours from Strong Inorganic Acids; and Other Industrial Chemicals. International Agency for Research on Cancer, 1992, PMID 1345374 (nih.gov). </ref>

Verwendung

Diethylsulfat wird zur Alkylierung von Phenolen, Aminen und Thiolen verwendet.

Herstellung

Im Labor kann Diethylsulfat mit guter Ausbeute aus Sulfurylchlorid und überschüssigen absolutem Ethanol in Gegenwart einer Base bei 20 bis 35 °C hergestellt werden:

<math>\mathrm{SO_2Cl_2 + 2 \ EtOH + 2 \ B. \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{Et_2SO_4 + 2 \ B.HCl \ }</math>

Industriell wird jedoch Diethylsulfat aus Ethen und rauchender Schwefelsäure unter Druck und Kühlung gewonnen:

<math>\mathrm{H_2SO_4 + 2 \ CH_2{=}CH_2 \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{Et_2SO_4 \ }</math>

Das rohe Produkt wird durch Vakuumdestillation gereinigt.

Gefahrenbewertung

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Verdampft die Flüssigkeit, so bildet sie bis zu einem Volumenanteil von 12 % explosive Gemische mit der Luft.

Die Substanz ist zwar brennbar, jedoch durch den geringen Dampfdruck sehr schwer entzündlich.<ref name="GESTIS"/>

Gesundheitliche Aspekte

Diethylsulfat ist giftig und wirkt korrosiv. Bei Hautkontakt ruft es schwere Verbrennungen hervor. Inhalation kann zu einem Lungenödem führen. Im Tierversuch erwies sich die Substanz als karzinogen, für den Menschen besteht ein begründeter Verdacht auf Karzinogenität. Die Substanz ist nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) (Memento vom 25. Dezember 2010 im Internet Archive) vom 26. November 2010.</ref>

Diethylsulfat wurde am 19. Dezember 2012 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.000.536" />

Weblinks

Commons: Diethylsulfat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise