Carbendazim

Strukturformel
Strukturformel von Carbendazim
Allgemeines
Name	Carbendazim
Andere Namen	Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat N-(Benzimidazol-2-yl)carbamid­säuremethylester 2-(Methoxycarbonylamino)benzimidazol BMC Carbendazol Derosal Bavistin
Summenformel	C9H9N3O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Phosphatsalz) EG-Nummer 234-232-0 ECHA-InfoCard 100.031.108 PubChem 25429 ChemSpider 23741 DrugBank DB13009 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	191,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,5 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	302–307 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,09 mPa (25 °C)<ref name="ppdb">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 24 °C)<ref name="GESTIS" /> schlecht löslich in Ethanol (300 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="inchem">Environmental Health Criteria (EHC) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref> wenig löslich in Dimethylformamid (5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="inchem" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.031.108">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​340​‐​360FD​‐​410 P: 202​‐​261​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 10605-21-7)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 8500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbendazim ist ein weltweit häufig benutztes Pflanzenschutzmittel (Fungizid) aus der Gruppe der Benzimidazol-Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Carbendazim kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst werden Thioharnstoff und Dimethylsulfat umgesetzt, welche anschließend in Anwesenheit von Natriumhydroxid mit Chlorameisensäuremethylester reagieren. Das Produkt reagiert mit o-Phenylendiamin und Ameisensäure zu Carbendazim und Methanthiol (Methylmercaptan).<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 414 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Carbendazim

Synthese von Carbendazim

Eigenschaften

Carbendazim ist ein farb- und geruchloser, in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff. Es besitzt keine Anticholinesterase-Aktivität und wird seit den 1970er Jahren kommerziell produziert. Es tritt auch als Metabolit von anderen Benzimidazol-Fungiziden auf. So ist es beispielsweise der Hauptmetabolit der Fungizide Thiophanat-methyl und Benomyl.<ref name="inchem" />

Verwendung und Zulassung

Carbendazim war von der EU-Kommission als Fungizid beim Anbau von Getreide, Zuckerrüben, Raps und Mais zugelassen. In Deutschland und Österreich wurde es vor allem im Getreideanbau verwendet. Die Zulassung des Wirkstoffs lief Ende 2014 EU-weit aus, konnte auf nationaler Ebene noch bis Mitte 2016 verlängert werden. In der Schweiz wurde die Zulassung Carbendazim-haltiger Präparate im Jahr 2016 zurückgezogen. Produkte, welche den Wirkstoff enthalten, konnten mit einer Aufbrauchfrist noch bis Ende 2018 eingesetzt werden.<ref>Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV. (XLSX; 39 kB) Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen BLV, 23. August 2023, abgerufen am 4. Dezember 2023. </ref><ref>Zurückgezogene Pflanzenschutzmittel mit Ausverkaufs- und Verwendungsfristen. (XLSX; 77 kB) Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen BLV, 18. September 2023, abgerufen am 4. Dezember 2023. </ref><ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Außerdem wird es in Silikondichtstoffen als Pilzhemmer eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Carbendazim ist als keimzellmutagen Kategorie 1B (nach CLP-Verordnung) eingestuft, gehört also zu den Substanzen, bei denen eine Schädigung von Keimzellen im Tierversuch nachgewiesen wurde.<ref name="GESTIS"/><ref name="inchem" />

Einzelnachweise

<references/>