Menadion

Strukturformel
Struktur von Menadion
Allgemeines
Freiname	Menadion
Andere Namen	2-Methyl-1,4-naphthochinon Vitamin K3 Vorlage:INCI
Summenformel	C11H8O2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff<ref name="Thermofisher" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-372-6 ECHA-InfoCard 100.000.338 PubChem 4055 ChemSpider 3915 DrugBank DB00170 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B02BA02
Eigenschaften
Molare Masse	172,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Thermofisher" />
Schmelzpunkt	105–108 °C<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Menadion gehört zur Gruppe der K-Vitamine und wird auch als Vitamin K₃ bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung

Menadion wird durch Oxidation von 2-Methylnaphthalin mit Chromsäure oder Salpetersäure dargestellt.<ref name="Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer">Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 1987, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 348 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Menadion ist unempfindlich gegenüber Sauerstoff. Zersetzung erfolgt durch Licht, Alkalien, starke Säuren sowie reduzierenden Substanzen.<ref name="Alstad" />

Verwendung

Menadion wurde früher vorübergehend in wasserlöslicher Form als K₃-Natriumhydrogen-Sulfit oder -Diphosphat klinisch angewandt. Vitamin K₃ reizt in fester Form die Atemwege und die Haut. Wegen toxischer Wirkungen wird der Einsatz vermieden und anstelle dessen das natürlich vorkommende Phyllochinon gegeben. Für den menschlichen Verzehr ist Menadion verboten,<ref>Bundesanzeiger Nr. 59 vom 29. März 1989</ref> als Haustierfutter ist es jedoch nach wie vor erlaubt. Entgegen früheren Annahmen und im Gegensatz zu den natürlich vorkommenden K-Vitaminen zeigte sich Vitamin K₃ im Tierversuch (Kälber, welche mit Cumarin-haltigem Steinklee gefüttert wurden) als wirkungslos bezüglich der Wiederherstellung der Blutgerinnungsfähigkeit.<ref name="Alstad">A. D. Alstad, H. H. Casper, L. J. Johnson: Vitamin K treatment of sweet clover poisoning in calves. In: J. of Am. Vet. Med. As. 187(7), 1985, S. 729–731.</ref>

Einzelnachweise

<references />