Bibrocathol

Strukturformel
Datei:Bibrocathol structure a.svg
Allgemeines
Freiname	Bibrocathol<ref>INN Recommended List 1. World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1955.</ref>
Andere Namen	4,5,6,7-Tetrabrom-1,3,2-benzodioxabismol-2-ol (IUPAC)
Summenformel	C6HBiBr4O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 230-023-3 ECHA-InfoCard 100.027.294 PubChem 16683103 DrugBank DB13818 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01AX05
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Eigenschaften
Molare Masse	649,67 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bibrocathol ist ein bismuthaltiger Arzneistoff aus der Gruppe der Antiseptika. Er wird zur Anwendung im Augenbereich, beispielsweise bei einer Entzündung der Lidränder, bei Seborrhö oder Ansiedlung von Staphylokokken im Augenbereich, eingesetzt.<ref>Waldemar Ternes: Biochemie der Elemente: Anorganische Chemie biologischer Prozesse. Springer DE, 2013, ISBN 978-3-8274-3020-5, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Bibrocathol wurde 1908 als Antiseptikum von der Chemischen Fabrik von Heyden patentiert.<ref>Eintrag zu Bibrocathol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Es wird als Augensalbe mit 2 % Wirkstoffgehalt unter dem Handelsnamen Posiformin angeboten.<ref>Posiformin 2% Augensalbe – Beipackzettel / Informationen. (Memento vom 23. September 2015 im Internet Archive) Apotheken Umschau; abgerufen am 14. Mai 2014.</ref> Ehemals war es als Noviform mit 1, 2, 3 und 5 % Wirkstoffgehalt im Handel.<ref>Muller: European Drug Index: European Drug Registrations. Fourth Edition Auflage. CRC Press, 1998, ISBN 3-7692-2114-1, S. 913 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Bibrocathol geht vom Brenzcatechin aus, welches im ersten Schritt vollständig zum 3,4,5,6-Tetrabrombrenzcatechin bromiert wird. Die Umsetzung mit Bismut(III)-oxid ergibt dann im zweiten Schritt die Zielverbindung.<ref>A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref>

Datei:Bibrocathol synthesis.svg

Synthese von Bibrocathol

Pharmakologische Eigenschaften

Das im Wasser schwerlösliche Bibrocathol hat eine ausgesprochen geringe Penetration am Auge. Eine nennenswerte systemische Resorption von Bibrocathol nach topischer Applikation findet nicht statt. Absorbierte Bismutsalze werden hauptsächlich über die Niere ausgeschieden. Als Wirkungsmechanismus wird die Fällung von Proteinen und die Blockade von Thiolgruppen in Enzymen diskutiert.<ref>Fachinformation. Open Drug Database, ODDB.org; abgerufen am 14. Mai 2014.</ref>

Einzelnachweise

<references />