Azobis(isobutyronitril)

Strukturformel
Strukturformel von AIBN
Allgemeines
Name	Azobis(isobutyronitril)
Andere Namen	2,2′-[(E)-1,2-Diazendiyl]bis(2-methylpropannitril) (IUPAC) 2,2′-Azobis(2-methylpropionitril) Azoisobuttersäuredinitril AIBN
Summenformel	C8H12N4
Kurzbeschreibung	farbloser geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN [(E)-Isomer] Vorlage:CASRN [(Z)-Isomer] EG-Nummer 201-132-3 ECHA-InfoCard 100.001.030 PubChem 6547 ChemSpider 6299 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	164,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,11 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	102–104 °C<ref name="GESTIS" /> 50 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,35 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><ref name="Römpp"/> löslich in organischen Lösungsmitteln und Vinylmonomeren<ref name="Römpp">Eintrag zu Azobis(isobutyronitril). In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.030">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 242​‐​302+332​‐​412 EUH: 044 P: 210​‐​235​‐​273​‐​304+340+312​‐​370+378​‐​403<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azobis(isobutyronitril) (meist abgekürzt als AIBN) ist eine organische Verbindung, die zu den Stoffklassen der Azoverbindungen und Nitrile zählt. Es ist ein vielgenutzter Radikalstarter sowohl in der organischen Synthese als auch in Polymerisationsreaktionen zur Herstellung von Kunststoffen.

Herstellung

AIBN wird über die Strecker-Synthese von Aceton, Natriumcyanid und Hydraziniumsulfat hergestellt. Das durch Kondensation entstehende 1,2-Bis(2-methylpropionitrilo-2-yl-)hydrazin wird anschließend zu AIBN oxidiert, zum Beispiel durch Chlor.<ref name=":0">Ladislav Androvič, Jan Bartáček, Miloš Sedlák: Recent advances in the synthesis and applications of azo initiators. In: Research on Chemical Intermediates. Band 42, Nr. 6, Juni 2016, S. 5133–5145, doi:10.1007/s11164-015-2351-4. </ref>

Eigenschaften und Reaktionen

AIBN zersetzt sich ab einer Temperatur von über 25 °C unter Abgabe von molekularem Stickstoff in zwei Isobutyronitril-Radikale.<ref name="Römpp" /> Die Entstehung des Stickstoffs liefert die nötige Triebkraft für die Zerfallsreaktion. Dieser Zerfall kann bereits durch Schlag oder Reibung geschehen.<ref name="GESTIS" /> Unter Bestrahlung erfolgt der Zerfall schrittweise. Die Spezies, die unter Abspaltung eines Nitrilradikals entsteht, vor Abspaltung von Stickstoff unter Bildung des zweitens Nitrilradikals, ist bei −196 °C mehrere Tage haltbar.<ref name=":0" />

Zerfall von Azobis(isobutyronitril) unter Bildung von Stickstoff und zwei Isobutyronitril-Radikalen.

Zerfall von Azobis(isobutyronitril) unter Bildung von Stickstoff und zwei Isobutyronitril-Radikalen.

Die Halbwertszeit der Zersetzung von AIBN ist 17 Stunden bei 60 °C und 1,1 Stunden bei 80 °C.<ref name=":0" />

Verwendung

AIBN ist der wichtigste Radikalstarter aus der Gruppe der Azoverbindungen, gefolgt von Azobis(cyclohexancarbonitril).<ref name=":0" />

Einzelnachweise

<references />