Fructose-6-phosphat

Strukturformel
	Fischer-Projektion der offenen Form β-D-Fructose-6-phosphat in Haworth-Schreibweise
	Offene Form (links) und Ringdarstellung (rechts) des D-Fructose-6-phosphats unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name	D-Fructose-6-phosphat
Andere Namen	[(2R,3R,4S)-3,4,5-Trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-oxolan-2-yl]methoxyphosphonsäure; Neuberg-Ester;
Summenformel	C6H13O9P; C6H11O9P2− (unter physiologischen Bedingungen);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-395-6
ECHA-InfoCard	100.010.360
PubChem	69507
DrugBank	DB04493
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	262,15 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

D-Fructose-6-phosphat, ein Phosphorsäureester der Fructose, ist ein wichtiger Metabolit vieler Stoffwechsel-Prozesse. Unter physiologischen Bedingungen bei einem pH-Wert von 7 liegt der Ester als Anion vor (vgl. Bild).

Am wichtigsten ist sein Vorkommen einerseits in der Gluconeogenese, anderseits in der Glycolyse und damit auch in der alkoholischen Gärung. Auch bei der Photosynthese der Pflanzen spielt er im Calvin-Zyklus eine Rolle. Schließlich wird das D-Fructose-6-phosphat bei der Biosynthese von Saccharose in Pflanzen benötigt.<ref>H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S. 634.</ref>

Es gibt zwei wichtige Derivate, ein Zwischenprodukt und einen Regulator des Glycolyseweges:

Fructose-1,6-bisphosphat (Frc-1,6-BP), das Produkt von Phosphofructokinase 1 (PFK 1), gleichzeitig Substrat der Aldolase;
Fructose-2,6-bisphosphat (Frc-2,6-BP), das Produkt von Phosphofructokinase 2 (PFK 2), gleichzeitig ein wichtiger Aktivator der PFK 1.

Einzelnachweise