Digoxigenin

Strukturformel
	Strukturformel von Digoxigenin
Allgemeines
Name	Digoxigenin
Andere Namen	(3β,5β,12β)-3,12,14-Trihydroxycard-20(22)-enolid
Summenformel	C23H34O5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-806-2
ECHA-InfoCard	100.015.279
PubChem	15478
ChemSpider	14728
DrugBank	DB03671
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	390,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	222 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (403 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 300+310+330
	P: 260‐262‐264‐280‐302+352+310‐304+340+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3,545 mg·kg−1 (LDLo, Meerschweinchen, i.v.)<ref>A. GEORGES, J. PAGE, G. DUVERNAY: BIOLOGICAL ACTIVITY OF FORMYL DERIVATIVES OF DIGITALIS GLYCOSIDES. In: Archives internationales de pharmacodynamie et de therapie. Band 153, Februar 1965, S. 436–449, PMID 14297378.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Digoxigenin (kurz DIG) ist ein Cardenolid (Steroid) aus den Blättern des Roten Fingerhuts (Digitalis purpurea) und des Wolligen Fingerhuts (Digitalis lanata). Es ist das Aglykon des Herzglykosids Digoxin.

Verwendung

Digoxigenin wird in der Molekularbiologie zur Markierung von DNA und RNA benutzt. Bei RNA-Sonden wird DIG üblicherweise an Uridintriphosphat (UTP) gekoppelt, da es für RNA spezifisch ist, bei DNA-Sonden an Desoxyuridintriphosphat (dUTP). Die Detektion erfolgt durch einen Anti-Digoxigenin-Antikörper, der mit einem Reporter-Enzym gekoppelt ist, das wiederum eine Farbreaktion auslöst. Digoxigenin wird nur in gebundenem Zustand erkannt (Hapten), sodass diese Methode sehr gut zur Sichtbarmachung von DNA (z. B. beim Southern Blot) oder RNA (z. B. beim Northern Blot oder in situ, also im Gewebe) geeignet ist. Im Rahmen der Kraftspektroskopie mit einem Rasterkraftmikroskop, einer optischen oder magnetischen Pinzette wird Digoxigenin verwendet, um DNA-Moleküle zu verankern. Dabei wird ebenfalls die spezifische Bindung an einen Anti-Digoxigenin-Antikörper ausgenutzt.

Literatur

Friedrich Lottspeich, Joachim W. Engels (Hrsg.): Bioanalytik. 3. Auflage. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg 2012, ISBN 978-3-8274-2942-1.

Einzelnachweise