Dies ist die aktuelle Version dieser Seite, zuletzt bearbeitet am 31. Januar 2025 um 08:32 Uhr durch imported>Orci(→Einzelnachweise: -Kat, Nachweisreaktionen werden üblicherweise nicht als Namensreaktion bezeichnet).
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Die Seliwanow-Probe (andere Schreibweisen: Seliwanoff, Selivanov, da der 3. Buchstabe des kyrillischen Alphabets „в“ mit ff, v oder w transkribiert werden kann, Originalschreibweise: Селиванов)<ref>Theodor Seliwanoff: „Notiz über eine Fruchtzuckerreaction“. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 (1), 1887, S. 181–182, doi:10.1002/cber.18870200144.</ref><ref name=":0">Klaus Ruppersberg, Hanne Rautenstrauch, Wolfgang Proske: Kohlenhydratnachweise im Chemieunterricht – welche werden im Unterricht gelehrt, welche sollten gelehrt werden? Kohlenhydratnachweise im experimentellen Chemieunterricht unter Berücksichtigung von Sicherheitsaspekten. 2022, ISSN1439-9598, doi:10.25656/01:28447 (pedocs.de [abgerufen am 24. Mai 2024]).</ref> oder auch Resorcin-Probe, nach Theodor Seliwanoff (1859–1938) benannt, ist ein nasschemischer Nachweis, mit dem Kohlenhydrate in Ketosen oder Aldosen unterschieden werden können.<ref>Ivan A. Shuklov, Gisela Boeck: Die Selivanov-Probe auf Fructose: Ein Denkmal für Fédor Fédorovic̆ Selivanov. In: Chemie in unserer Zeit. Band49, Nr.2, April 2015, S.106–112, doi:10.1002/ciuz.201400666 (wiley.com [abgerufen am 4. Juli 2021]).</ref>
Durchführung und Reaktion
Zunächst wird eine Fructoselösung mit konzentrierter Salzsäure erhitzt. Dadurch entsteht das 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses reagiert dann mit einer ethanolischen Lösung von Resorcin bzw. Ethylresorcin (4-Ethylresorcinol) zu einem roten Niederschlag. Zu Unterrichtszwecken sollte aufgrund der geringeren Gefährdungseinstufung Ethylresorcin verwendet werden.<ref>PubChem: 4-Ethylresorcinol. Abgerufen am 24. Mai 2024 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref><ref name=":0" /><ref>Ulrich Flörke, Robert Wolff: Kursthemen Chemie. Bonn 1982, ISBN 3-427-43121-5. S. 6/7–8.</ref>
Ketosen spalten unter diesen Bedingungen schnell Wasser ab. Ketohexosen, d. h. Monosaccharide mit sechs C-Atomen und einer Ketogruppe, z. B. Fructose, bilden dabei 5-Hydroxymethylfurfural, das mit (Ethyl-)Resorcin und einem Oxidationsmittel, z. B. Luftsauerstoff, zu einem rötlichen Farbstoff reagiert.
Aldosen dagegen, d. h. Monosaccharide mit einer Aldehydgruppe, z. B. Glucose, gehen diese Reaktion nicht oder nach längerem Erhitzen nur sehr langsam ein.<ref name="Römpp">Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 3799.</ref>
