Narcein

Strukturformel
Struktur von Narcein
Allgemeines
Name	Narcein
Andere Namen	Narceinum 6-{2-[6-(2-Dimethylaminoethyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]acetyl}-2,3-dimethoxybenzoesäure
Summenformel	C23H27NO8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-021-0 ECHA-InfoCard 100.004.566 PubChem 8564 ChemSpider 8246 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	445,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	138 °C<ref name="ChemIDplus"/>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (780 mg·l−1 bei 13 °C)<ref name="ChemIDplus"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Narcein ist ein Opiat; sein Anteil im Opium beträgt 0,1–0,2 %. Es wurde früher als Hypnotikum und Narkotikum angewendet. Narcein wirkt schwächer als Morphin, potenziert jedoch seine Wirkung um ein Vielfaches in Kombination. Verwendet wurden auch Narceinester (z. B. der Ethylester).

Datei:Papaversomniferum.jpg

Schlafmohn, Papaver somniferum, aus dessen Milch Narcein – neben anderen Alkaloiden – isoliert werden kann.

Narcein kann partialsynthetisch aus Noscapin durch Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum Hofmann-Abbau) erhalten werden.<ref>Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.</ref>

Einzelnachweise

<references />