Sarkosin

Strukturformel
	Strukturformel von Sarkosin
Allgemeines
Name	Sarkosin
Andere Namen	Sarcosin; N-Methylglycin; Methylaminoessigsäure; Vorlage:INCI;
Summenformel	C3H7NO2
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-538-6
ECHA-InfoCard	100.003.217
PubChem	1088
ChemSpider	1057
DrugBank	DB12519
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	208 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	Zersetzung: 212 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1481 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−513,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sarkosin (Abk.: Sar) ist eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie ist von Glycin abgeleitet, eine Zwischenstufe des Aminosäurestoffwechsels und ein Peptidbaustein des Antibiotikums Actinomycin, des Immunsuppressivums Cyclosporin sowie des Angiotensin II-Rezeptoren-Antagonisten Saralasin; außerdem ist sie in verschiedenen Körpergeweben wie z. B. den Muskeln zu finden. Sarkosin dient auch als Vorprodukt für die Herstellung bestimmter Tenside (u. a. Acylsarkosine, z. B. Lauroylsarkosin und Oleoylsarkosin) und findet Verwendung in der Druckerei mit Azofarbstoffen.<ref>K. Lindner: Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe. Bände I-III, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1964–1971.</ref>

Durch intramolekulare Umlagerung kann aus Sarkosin Alanin und durch Demethylierung Glycin entstehen.

Geschichte

Sarkosin wurde erstmals von Justus von Liebig aus dem Kreatin der Fleischbrühe isoliert (griech. {{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Multilingual:153: attempt to index field 'data' (a nil value), sarx = Fleisch), woher die Namensgebung resultiert.

Medizinische Relevanz

Während der menschliche Urin üblicherweise kein Sarkosin enthält, ist es im Urin von Patienten mit Prostatakrebs nachweisbar. Als Biomarker kann es daher zur Diagnose von Prostatakrebs verwendet werden. Dabei lässt sich zwischen einer benignen Prostatahyperplasie (gutartige Vergrößerung der Prostata), sowie metastasiertem und nicht-metastasiertem Prostatakrebs unterscheiden.<ref name="PMID19212411">A. Sreekumar, L. M. Poisson u. a.: Metabolomic profiles delineate potential role for sarcosine in prostate cancer progression. In: Nature. Band 457, Nummer 7231, Februar 2009, S. 910–914. doi:10.1038/nature07762. PMID 19212411. PMC 2724746 (freier Volltext).</ref>

Daneben zeigte Sarkosin bei Dosen von 2 g pro Tag in Kombination mit anderen Neuroleptika, mit Ausnahme von Clozapin,<ref>H. Lane, C. Huang, P. Wu, Y. Liu, Y. Chang, P. Lin, P. Chen, G. Tsai: Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to clozapine for the treatment of schizophrenia. In: Biological Psychiatry. Band 60, Nr. 6, 2006, S. 645–649, doi:10.1016/j.biopsych.2006.04.005, PMID 16780811. </ref> eine Reduktion der typischen Symptome bei Schizophrenie.<ref>G. Tsai, H. Lane, P. Yang, M. Chong, N. Lange: Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to antipsychotics for the treatment of schizophrenia. In: Biological Psychiatry. Band 55, Nr. 5, 2004, S. 452–456, doi:10.1016/j.biopsych.2003.09.012, PMID 15023571. </ref>

Siehe auch

Einzelnachweise

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