Adenosinmonophosphat

Strukturformel
Struktur von Adenosinmonophosphat
Allgemeines
Name	Adenosinmonophosphat
Andere Namen	Adenosin-5′-monophosphat Adenosinphosphat Adenylsäure<ref name="Römpp"/> Muskel-Adenylsäure<ref name="Römpp"/> Vorlage:INCI
Summenformel	C10H14N5O7P
Kurzbeschreibung	farbloses, feinkristallines, geruchloses Pulver<ref name="Römpp">Eintrag zu Adenosin-5′-monophosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-500-0 ECHA-InfoCard 100.000.455 PubChem 6083 ChemSpider 5858 DrugBank DB00131 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	347,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	196–200 °C<ref name="Römpp"/>
pKS-Wert	pK1 3,8<ref name="Römpp"/> pK2 6,2<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Thermofisher"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Adenosinmonophosphat (AMP), auch Adenylat genannt, ist eine chemische Verbindung, die im Stoffwechsel aller Lebewesen vorkommt. Es ist ein Nucleotid, der Phosphorsäureester des Nucleosids Adenosin. AMP bildet zusammen mit Cytidinmonophosphat (CMP), Guanosinmonophosphat (GMP) und Uridinmonophosphat (UMP) die Grundbausteine der Ribonukleinsäure (RNA). Früher wurde AMP den B-Vitaminen zugerechnet und teils als „Vitamin B8“ bezeichnet.<ref>vitamine.com: Vitamin B8</ref>

Natürliches Vorkommen und Bedeutung

Als Bestandteil der RNA kommt AMP in allen Lebewesen vor. Die RNA dient in Zellen zur Umsetzung von genetischen Informationen aus der Desoxyribonukleinsäure (DNA) in Proteine.

AMP ist das Abbauprodukt des cAMP, des ADP und des ATP und gleichzeitig deren Ausgangsstoff. Die Phosphatgruppe am 5′-Ende der Ribose kann in der Zelle nicht zur Phosphorylierung anderer Gruppen genutzt werden, da das Gruppenübertragungspotential zu niedrig ist (Phosphat hat nicht genug Energie zur Reaktion).

Verwendung als Bitterblocker

AMP war der erste Stoff, bei dem entdeckt wurde, dass er das Bitter-Empfinden der Zunge blockieren kann. AMP blockiert dabei das G-Protein Gustducin, welches an der Bitter-Wahrnehmung beteiligt ist.<ref>Bitter blocker backed by FDA, 19. September 2004, abgerufen am 29. April 2018.</ref> Es wird versucht, mit Bitterblockern Nahrungsmittel und Medikamente schmackhafter zu machen.

Einzelnachweise

<references />