Heptabarbital

Strukturformel
	Struktur von Heptabarbital
Allgemeines
Freiname	Heptabarbital
Andere Namen	5-(1-Cyclohepten-1-yl)-5-ethyl-(1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion
Summenformel	C13H18N2O3
Kurzbeschreibung	weißes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack<ref name=hager>F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O. 5. Auflage, 1993, Springer, ISBN 3-540-52640-4, S. 422–423.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-107-6
ECHA-InfoCard	100.007.371
PubChem	10518
DrugBank	DB01354
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CA11
Wirkstoffklasse	Barbiturat
Eigenschaften
Molare Masse	250,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	174 °C (Polymorph I)<ref name="Byrn">Stephen R. Byrn: Solid State Chemistry of Drugs. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 125.</ref><ref name=chemid>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>; 150 °C (Polymorph II)<ref name="Byrn" />; 145 °C (Polymorph III)<ref name="Byrn" />; 143 °C (Polymorph IV)<ref name="Byrn" />; 141 °C (Polymorph V)<ref name="Byrn" />; 137 °C (Polymorph VI)<ref name="Byrn" />; 127 °C (Polymorph VII)<ref name="Byrn" />;
pKS-Wert	7,4 (bei 25 °C)<ref name=hager/>
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (250 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name=chemid/>; löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform<ref name=hager/>; sehr gut löslich in alkalischen Lösungen<ref name=hager/>;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	> 800 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Arzneimittel-Forschung. Vol. 21, S. 1727, 1971.</ref><ref name=chemid/>; > 5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=chemid/>; 700 μg·kg−1 (TDLo, Mensch, oral)<ref name=Rossoff>Irving S. Rossoff: Encyclopedia of clinical toxicology: a comprehensive guide and reference. Informa Health Care, 2002, ISBN 1-84214-101-5, S. 515.</ref>; 50 mg·kg−1 (LDLo, Mensch, oral)<ref name=Rossoff/>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Heptabarbital ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Barbiturate und damit ein Derivat der Barbitursäure. Die Substanz sowie ihr Mononatriumsalz (Handelsname Medomin^®) wurden als kurz wirksamer Arzneistoff gegen Einschlafstörungen verwendet. Derzeit ist in Deutschland kein Präparat mit Heptabarbital mehr im Einsatz.<ref name=hager/>

Geschichte

Im Jahre 1946 hat die Firma Geigy das Patent für diese Substanz angemeldet. Wie viele andere Derivate der Barbitursäure, wurde auch Heptabarbital in Form seines Natrium-Salzes als Schlafmittel und Beruhigungsmittel eingesetzt. Da Barbiturate zu einer gewissen Abhängigkeit führen und zudem Missbrauch betrieben wurde, wird Heptabarbital (Medomin^®) heute nicht mehr hergestellt und verwendet.<ref name=hager/>

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung kann theoretisch durch Reaktion von Harnstoff mit dem zuvor entsprechend alkylierten Malonsäurediethylester (Diethylmalonat) erfolgen.

Ein Beispiel für die theoretische Herstellung:

mögliche Synthese des Heptabarbitals

Verwendung

Früher wurde Natrium-Heptabarbital, ähnlich wie beispielsweise Pentobarbital, Cyclobarbital und Aprobarbital, als Schlaf- und Beruhigungsmittel verwendet. Die mittlere Dosis lag zwischen 100 und 200 mg. Die Substanz führt jedoch zu körperlicher Abhängigkeit, welche mit Alkoholismus vergleichbar ist. Ein Entzug führt zu Nervosität, Zittern, Störung der Reaktionsfähigkeit und Reizbarkeit. Im Extremfall kann sogar ein Delirium tremens auftreten. Überdosen können zudem zum Tode führen.

Wie viele andere Barbiturate wird Heptabarbital deshalb heute nicht mehr verwendet.

Einzelnachweise

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