Indazol

Strukturformel
Strukturformel von Indazol
Allgemeines
Name	Indazol
Andere Namen	1H-Indazol 1,2-Benzopyrazol 1,2-Benzodiazol Isoindazon
Summenformel	C7H6N2
Kurzbeschreibung	beiger geruchloser Feststoff<ref name="Thermofisher"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-978-4 ECHA-InfoCard 100.005.436 PubChem 9221 ChemSpider 8866 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	118,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Thermofisher"/>
Schmelzpunkt	146–149 °C<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Siedepunkt	270 °C (994 hPa)<ref name="Thermofisher"/>
Löslichkeit	löslich in heißem Wasser<ref name="Thermofisher"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Thermofisher"/> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Thermofisher"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indazol ist ein aromatischer Heterocyclus und bildet das Grundgerüst weniger Naturstoffe (Nigellicin, Nigellidin und Nigeglanin aus Nigella sp.).

Vorkommen

Derivate des Indazols kommen selten in der Natur vor. Nigellicin, Nigeglanin und Nigellidin sind Naturstoffe, die den Indazolring enthalten. Nigellicin ist ein Alkaloid aus Nigella sativa L. (Schwarzkümmel) und gehört zur Substanzklasse der mesomeren Betaine. Nigeglanin wurde aus Nigella glandulifera isoliert.

Darstellung

Die Herstellung der Indazole erfolgt beispielsweise über die Indazolsynthese nach Jacobson (siehe Schema unten).<ref>P. Jacobson, M. Huber: Über Bildung von Indazolkörpern aus orthomethylierten Anilinbasen. In: Chem. Ber. Band 41, Nr. 01, 1908, S. 660–671, doi:10.1002/cber.190804101127. </ref>

Darstellung von Indazol

Darstellung von Indazol

Verwendung

Indazol hat Bedeutung für die Herstellung bestimmter Farbstoffe. Derivate des Indazols sind auch in der Pharmakologie von Interesse, so wird das 1-Benzyl-3-(3-dimethylaminopropoxy)-1H-indazol (Benzydamin) wegen seiner lokalanästhetischen und entzündungshemmenden Wirkung bei schmerzhaften Entzündungen der Schleimhäute eingesetzt.<ref>Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.</ref>

Literatur

• Synthese (Vereinfacht, nach Jacobson): Synthesis, 1972, Issue 07, S. 375; doi:10.1055/s-1972-21885.
• Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: Science of Synthesis 2002, 12, S. 227.
• Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: Houben-Weyl, 1994, E8b, S. 764.
• Übersichtsartikel (Synthese, Eigenschaften, Biol. Aktivitäten etc.): A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych: Recent Advances in the Chemistry of Indazoles. In: Eur. J. Org. Chem. 2008, S. 4073–4095.

Einzelnachweise

<references />