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Propyphenazon

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Strukturformel
Datei:Propyphenazone Formula V.1.svg
Allgemeines
Freiname Propyphenazon
Andere Namen
  • 4-Isopropyl-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on
  • 1,5-Dimethyl-4-(1-methylethyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on
  • Isopropyl-Antipyrin<ref name="Ursprung">Ruedi Ursprung: Synthesen in der Pyrazolonreihe, Dissertation ETH Zürich, 1948.</ref>
Summenformel C14H18N2O
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbliches, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur." />

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer 207-539-2
ECHA-InfoCard 100.006.855
PubChem 3778
ChemSpider 3646
DrugBank DB13524
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02BB04

Eigenschaften
Molare Masse 230,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102–106 °C<ref name="Ph. Eur." />

pKS-Wert

2,45<ref name="römpp">Eintrag zu Propyphenazon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol 96 %<ref name="Ph. Eur." />

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Datei:GHS-pictogram-exclam.svg

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten

860 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Datei:Saridon von Hoffmann-La Roche.jpg
Saridon Tabletten, Blechdosen von Hoffmann-La Roche für den deutschen Markt, um 1950–60

Propyphenazon ist ein Pyrazolon-Derivat und wird als nichtsteroidales Antiphlogistikum, Antipyretikum und Analgetikum eingesetzt. Es wurde 1933 durch Hoffmann-La Roche als Saridon® (in Kombination mit Phenacetin, Pyrithyldion und Coffein; in Deutschland nicht mehr erhältlich) auf den Markt gebracht.<ref name="Ursprung" />

Pharmakologie

Propyphenazon hemmt die Produktion von Prostaglandinen und verringert damit die Schmerz- und Entzündungsreaktionen. Es dämpft die Schmerzverarbeitung und Schmerzempfindung im Gehirn. Die fiebersenkende Wirkung kommt durch eine Beeinflussung des Temperaturregelzentrums im Gehirn zustande. Es ist nur schwach entzündungshemmend und besitzt eine leichte krampflösende Wirkung, die sich bei Kopfschmerzen günstig auswirken kann.

Anwendung

  • Fieber
  • Leichte bis mittlere Schmerzen
  • Zahnschmerzen

Bekannte Nebenwirkungen

  • Allergische Reaktion (Überempfindlichkeitsreaktionen, z. B. Hautreaktionen (Rötung, Juckreiz), Atemnot, Herzklopfen (selten))
  • Magen-Darm-Beschwerden
  • Entzündliche Veränderungen des Nierengewebes (interstitielle Nephritis)
  • Blutbildveränderungen (selten)
  • Hautreaktion mit schmerzhafter Blasenbildung (Stevens-Johnson-Syndrom) (sehr selten oder Einzelfälle)
  • Blasenbildung unter der Haut mit Zerstörung von Hautschichten (Lyell-Syndrom) (sehr selten oder Einzelfälle)

Es liegen keine Hinweise auf Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten vor.

Gegenanzeigen

Einzelnachweise

<references />

Handelsnamen

Monopräparate

keine mehr (D)

Kombinationspräparate

„Kremser“ Ohrtropfen (A), Adolorin (A), Alpon (A), Amicophen B6 (A), Avamigran (A), B6 Schmerztabletten (A), Dologran (A), Gewadal (A), Melabon (A), Migradon (A), Montamed (A), Vervan (A), Rapidol (A), Saridon (A), Spasmoplus (A), Tonopan (A), Vivimed (A), Schmerzstillende Kapseln/Pulver, Sanalgin (NL), Caffetin (HR)

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