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Baddeley gewann Ende des 19. Jahrhunderts drei Mal das Herreneinzel in Wimbledon und stand drei weitere Male im Finale. Bei seinem ersten Sieg im Endspiel über Joshua Pim im Jahr 1891 war er nur 19 Jahre, 5 Monate und 20 Tage alt. Erst 1985 löste ihn Boris Becker mit 17 Jahren und 225 Tagen als jüngster Wimbledon-Sieger aller Zeiten ab. Im Jahr darauf gewann er das Finale erneut gegen Pim, 1895 konnte er über Wilberforce Vaughan Eaves triumphieren. 1897 trat er zuletzt in Wimbledon an.
Zusammen mit seinem Zwillingsbruder Herbert Baddeley bildete er das erfolgreichste Doppel der 1890er Jahre. Allein das Turnier von Wimbledon konnten beide in dieser Zeit vier Mal gewinnen.
Von 1913 bis 1919 war Baddeley Präsident der Badminton Association of England.<ref>A.F. Engelbach. badmintonengland.co.uk, archiviert vom Vorlage:IconExternal am 15. August 2012; abgerufen am 16. November 2012 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref>
