Pararot

Strukturformel
	Strukturformel von Pararot
Allgemeines
Name	Pararot
Andere Namen	1-[(E)-(4-Nitrophenyl)diazenyl]-2-naphthol (IUPAC); C.I. Pigment Red 1; C.I. 12070; Nitroanilinrot;
Summenformel	C16H11N3O3
Kurzbeschreibung	roter Feststoff<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-093-8
ECHA-InfoCard	100.026.449
PubChem	22917
ChemSpider	13544963
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Eigenschaften
Molare Masse	293,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	251 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Pararot. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pararot (systematische Bezeichnung gemäß Colour Index Pigment Red 1) ist ein rotes Azopigment. Es ist eines der ersten in technischem Maßstab hergestellten Azofarbmittel (1885) und wurde zum Färben von Wolle und Baumwolle verwendet. Heute wird es zum Beispiel noch in Buntstiften, aber auch in billigen Druckfarben und Kunststoffen eingesetzt.

Herstellung

Pararot kann durch eine Azo-Kupplungsreaktion von diazotiertem 4-Nitroanilin und β-Naphthol hergestellt werden.

Vorlage:Formel

Sicherheitshinweise

Datei:Pararot.jpg

Im Labor hergestelltes und mit dem Spatel zerkleinertes Pararot.

Azoverbindungen können bei der Aufnahme im Körper reduktiv gespalten werden und somit aromatische Amine, die bei ihrer Herstellung verwendet wurden, freisetzen. Falls diese Einsatzstoffe eine karzinogene Wirkung aufweisen, trifft dies somit auch auf die Azoverbindungen selbst zu. Da jedoch Azopigmente praktisch unlöslich sind, sind sie nicht bioverfügbar und daher toxikologisch unkritisch. Eine mögliche Gefährdung könnte sich ergeben, wenn die Produkte durch eine unsachgemäße Herstellung mit dem Ausgangsstoff kontaminiert sind. Im vorliegenden Beispiel wäre das 4-Nitroanilin, das nach aktuellem Kenntnisstand keine karzinogene Eigenschaft aufweist.

Weblinks

Commons: Pararot – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise