Ketoprofen

Strukturformel
	Strukturformel von Ketoprofen
	(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Ketoprofen
Andere Namen	(RS)-2-(3-Benzoylphenyl)propionsäure (IUPAC); (±)-(3-Benzoylphenyl)propionsäure;
Summenformel	C16H14O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-759-8
ECHA-InfoCard	100.040.676
PubChem	3825
ChemSpider	3693
DrugBank	DB01009
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE03; M02AA10;
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	254,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	94 °C<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Ketoprofen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	255±2 mg·l−1 (37 °C, pH 1,2)<ref name="Tsinman" />; 529±5 mg·l−1 (37 °C, pH 4,5)<ref name="Tsinman">K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs. In: Pharm Res. Band 26, 2009, S. 2093–2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3</ref>;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	62,4 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ketoprofen, etwa unter den Handelsnamen Fastum Gel und Spondylon, ist ein schmerzstillender Arzneistoff aus der Gruppe der sauren, nicht-opioiden Analgetika.

Anwendungsgebiete

Ketoprofen ist angezeigt zur symptomatischen Behandlung von Schmerzen und Entzündung bei akuten Schüben abnutzungsbedingter Gelenk- und Wirbelsäulenerkrankungen (Arthrosen) und bei akuten und chronischen Gelenkentzündungen (Arthritiden), insbesondere auch rheumatoider Arthritis und entzündlich-rheumatischen Wirbelsäulenerkrankungen wie dem Morbus Bechterew. Ketoprofen wurde auch für die experimentelle Behandlung von Lymphödemen in Tierversuchen eingesetzt<ref>W. Tian, S. G. Rockson, X. Jiang, J. Kim, A. Begaye, E. M. Shuffle, A. B. Tu, M. Cribb, Z. Nepiyushchikh, A. H. Feroze, R. T. Zamanian, R. T. Dhillon, N. F. Voelkel, M. Peters-Golden, J. Kitajewski, J. B. Dixon, M. R. Nicolls: Leukotriene B4 antagonism ameliorates experimental lymphedema. In: Science Translational Medicine. Band 9, Nr. 389, 2017, S. eaal3920, doi:10.1126/scitranslmed.aal3920, PMID 28490670. </ref>.

Wirkung

Ketoprofen hemmt die Produktion von Prostaglandin, indem es die Funktion von dessen Schlüsselenzym Cyclooxygenase verhindert. Klinische Studien belegen die unterschiedliche Wirksamkeit der beiden Enantiomeren [(R)-Form und (S)-Form].<ref name="Hayball">P. J. Hayball, R. L. Nation, F. Bochner, L. N. Sansom, M. J. Ahern, M. D. Smith: The influence of renal function of the enantioselective pharmacokinetics and pharmacodynamics of ketoprofen in patients with rheumatoid arthritis. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 36, 1993, S. 185–193.</ref>

Nebenwirkungen

Wie alle sauren antipyretisch-antiphlogistischen und nicht-sauren antipyretischen Analgetika wird Ketoprofen nur schlecht im Magen-Darm-Trakt vertragen. Übelkeit und Erbrechen sind daher die häufigsten Nebenwirkungen. Weitere häufige Nebenwirkungen sind Durchfall und Magenkrämpfe. Mindestens seit 1995 ist Lichtsensibilisierung bekannt.<ref>Lichtsensibilisierung durch Arzneimittel. In: Arznei-Telegramm (Hrsg.): a-t. Nr. 7, 1995, S. 70–72 (archive.org [abgerufen am 7. August 2010]): „Antirheumatika: ... Ketoprofen (ALRHEUMUN u. a.)“ </ref>

Kontraindikation

Ketoprofen ist kontraindiziert bei schweren Leber- und Nierenerkrankungen.

Wechselwirkung

Ketoprofen verzögert die Blutgerinnung, was bei der gleichzeitigen Einnahme von Antikoagulantien (z. B. Acetylsalicylsäure, Warfarin, Phenprocoumon) zu beachten ist. Die Gerinnungswerte sind dann zu überprüfen. Bei gleichzeitiger äußerlicher Anwendung mit dem UV-Filter-Stabilisator Octocrylen kann es zur verstärkten Photosensibilierung kommen.<ref>Ausschuss für Humanarzneimittel (CHMP): Questions and answers on the review of the marketing authorisations for topical formulations of ketoprofen. (83,5 kB; PDF) In: Questions & Answers-EMA/465107/2010. Europäische Arzneimittelagentur, 22. Juli 2010, S. 2, abgerufen am 7. August 2010 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)): „.... adverse skin reactions when topical ketoprofen is used together with octocrylene.“ </ref>

Stereoisomerie

Ketoprofen tritt in zwei enantiomeren Formen auf und wird sowohl als Racemat [1:1-Gemisch der (S)- und der (R)-Form] in der Therapie eingesetzt wie auch als reines Enantiomer Dexketoprofen (INN), welches die (S)-Form darstellt.

Handelsnamen

Monopräparate

Alrheumun (D), Dolormin Schmerzgel mit Ketoprofen (D), Effekton Gel mit Ketoprofen (D), Fastum Gel (A, CH), Gabrilen (D), Ketospray (A), Phardol (D), Profenid (A), Spondylon (D), Ketoselect (I), OKI (I).<ref>Rote Liste Online, Stand: August 2009.</ref><ref>Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand; August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Februar 2016.</ref>

Kombinationspräparate

mit Ceftiofur: Curacef duo (Tiermedizin)

Einzelnachweise

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