Carbazol

Strukturformel
	Strukturformel von Carbazol
Allgemeines
Name	Carbazol
Andere Namen	Dibenzopyrrol; Dibenzo[b,d]pyrrol; Diphenylenimin; 9-Azafluoren;
Summenformel	C12H9N
Kurzbeschreibung	beigefarbener geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-696-0
ECHA-InfoCard	100.001.542
PubChem	6854
ChemSpider	6593
DrugBank	DB07301
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	167,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,1 g·cm−3<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Schmelzpunkt	244–246 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Dean" />
Siedepunkt	355 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Dean">George W. Gokel: Dean's Handbook of Organic Chemistry, McGraw-Hill 2004, ISBN 0-07-137593-7, S. 1.50.</ref>
pKS-Wert	–6,0 (konjugierte Säure)<ref name="Liang1996">Cikui Liang, James. F. Pankow: Gas/Particle Partitioning of Organic Compounds to Environmental Tobacco Smoke: Partition Coefficient Measurements by Desorption and Comparison to Urban Particulate Material. In: Environmental Science & Technology. Band 30, 1996, S. 2800–2805, doi:10.1021/es960050x.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C),<ref name="GESTIS" /> leicht löslich in Aceton, schwer löslich in Ethanol<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 729.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐351‐410
	P: 280‐332+313‐337+313‐261‐273‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbazol (IUPAC: 9H-Carbazol) ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die sich formal vom Pyrrol durch Anfügen von zwei Benzogruppen ableitet. Daraus leitet sich die veraltete Bezeichnung Dibenzopyrrol ab. Die Summenformel des Carbazol ist C₁₂H₉N. Es kann auch als Stickstoffanalogon des Fluoren betrachtet werden, woraus die Bezeichnung 9-Azafluoren resultiert. Die Festlegung der Lokanten im Carbazol durch die IUPAC steht im Gegensatz etwa zum Schema von Dibenzofuran.

Datei:Carbazol Lokanten.svg

Geschichte

Die Verbindung wurde 1872 erstmals von den Chemikern Carl Graebe und Carl Glaser aus dem Steinkohlenteer isoliert und charakterisiert.<ref name="Graebe">C. Graebe; C. Glaser: Ueber Carbazol. In: Ann. Chem. Pharm. 163 (1872) 343–360.</ref><ref name="Soukup_Naturstoffe">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe, Version 2020, S. 49 PDF.</ref>

Vorkommen und Gewinnung

Carbazol kommt im Steinkohlenteer und in Erdöl vor; es kann thermisch oder photochemisch durch oxidativen Ringschluss aus Diphenylamin synthetisiert werden. Auch die Synthese über die Diazotierung von N-Phenyl-1,2-diaminobenzol und Stickstoff-Abspaltung, die sogenannte Graebe-Ullmann-Synthese ist möglich.

Verwendung

Das Carbazolderivat N-Ethylcarbazol ist als Trägerstoff für die Speicherung von Wasserstoff in Fahrzeugen in der Diskussion.<ref name="test"><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Carbazol: Das elektrische Benzin? (Memento vom 30. März 2012 im Internet Archive), 30. Juni 2011.</ref><ref name="SPON-771516">Tom Grünweg: Alternativ-Kraftstoff Carbazol: Zaubersprit von der Zapfsäule. In: Spiegel Online. 30. Juni 2011, abgerufen am 3. Dezember 2015. </ref>

Literatur

Martin Feise: Über einige neue Carbazolderivate. Dissertation, Göttingen 1907.

Weblinks

Commons: Carbazole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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