Carbaryl

Strukturformel
Strukturformel von Carbaryl
Allgemeines
Name	Carbaryl
Andere Namen	1-Naphthyl-methylcarbamat N-Methyl-1-naphthylcarbamat Sevin
Summenformel	C12H11NO2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Carbaryl. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-555-0 ECHA-InfoCard 100.000.505 PubChem 6129 DrugBank DB15930 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	201,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	142 °C (Zersetzung)<ref name="Römpp" />
Dampfdruck	<0,01 hPa (20 °C)<ref name="sigma" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,12 g·l−1 bei 20 °C) und anderen polaren Lösungsmitteln<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.505">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​351​‐​400 P: 202​‐​261​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	5 mg·m−3<ref name="sigma" /> Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 63-25-2 bzw. Carbaryl)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	128 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref> 230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="sigma" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbaryl ist ein Insektizid aus der Klasse der Carbamate. Es wurde 1958 von Union Carbide unter dem Handelsnamen Sevin eingeführt. Anwendung findet es vor allem in der Landwirtschaft, Hausgärten und dem Waldschutz.

Gewinnung und Darstellung

Carbaryl kann durch Reaktion von Methylisocyanat mit 1-Naphthol gewonnen werden:<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Carbaryl (1)

Synthese von Carbaryl (1)

Alternativ wird 1-Naphthol zuerst mittels Phosgen in einen Chlorkohlensäureester umgewandelt und dann mit Methylamin zur Zielverbindung umgesetzt:<ref name="unger" />

Synthese von Carbaryl (2)

Synthese von Carbaryl (2)

Eigenschaften

Carbaryl ist ein farbloser, in Wasser unlöslicher Feststoff. Er ist recht stabil gegenüber der Einwirkung von UV-Licht sowie bei Temperaturen unterhalb von 70 °C. Erst bei höheren Temperaturen in alkalischem Milieu erfolgt Zersetzung.<ref name="Terence Robert Roberts">Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Datei:Carbaryl USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

Carbaryl wird gegen beißende und saugende Insekten im Baumwoll-, Reis-, Obst-, Gemüse- und Futterpflanzenanbau sowie im Veterinärbereich gegen Flöhe bei Hunden und Katzen eingesetzt. Der Wirkstoff besitzt auch eine ausdünnende Nebenwirkung.<ref name="Römpp" />

Zulassung

Carbaryl war zwischen 1971 und 1983 in der BRD und zwischen 1966 und 1990 in der DDR zugelassen.<ref>Zulassungshistorie des BVL</ref> In der EU ist Carbaryl kein zulässiger Wirkstoff.<ref>Entscheidung der Kommission vom 21. Mai 2007 über die Nichtaufnahme von Carbaryl in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Toxikologie

Die Giftwirkung von Carbaryl basiert auf einer Hemmung der Acetylcholinesterase. Daher kann das Gift in hoher Konzentration auch für den Menschen tödlich sein. Es scheint keine mutagenen Auswirkungen zu haben. Allerdings ist es als Insektizid nicht selektiv. Es tötet neben den Schädlingen auch viele nützliche Insekten und Crustaceen. So ist Carbaryl äußerst giftig für die Honigbiene und kann ganze Bienenvölker auslöschen, die in gespritzten Gebieten ihre Nahrung suchen.

Wird Carbaryl vom Körper aufgenommen, so wird es schnell metabolisch umgewandelt und mit dem Urin ausgeschieden.

Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,0075 mg/kg Körpergewicht, die akute Referenzdosis 0,01 mg/kg Körpergewicht und die annehmbare Anwenderexposition 0,01 mg/kg Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" />

Geschichte

Das Union-Carbide-Werk in Bhopal produzierte vor dem Bhopal-Unglück Carbaryl nach dem Methylisocyanat-Verfahren.<ref>Anne Backhaus, Simone Salden: Im Schatten der Welt. In: Der Spiegel. Nr. 49, 2014, S. 82–86 (online). </ref>

Einzelnachweise

<references />