Tubocurarin

Strukturformel
Strukturformel von Tubocurarin
Strukturformel des Dihydrochlorids von Tubocurarin
Allgemeines
Freiname	Tubocurarin
Summenformel	C37H41N2O6
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Tubocurarin) Vorlage:CASRN (Tubocurarin-Chlorid-Hydrochlorid-Pentahydrat) ECHA-InfoCard PubChem 6000 ChemSpider 5778 DrugBank DB01199 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M03AA02
Eigenschaften
Molare Masse	609,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	268 °C<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	gering in Wasser (50 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tubocurarin ist ein Nervengift. Als Hauptbestandteil von Tubocurare zählt es zu den Pfeilgiften, die zusammenfassend als Curare bezeichnet werden. Diese gehören zu der Stoffklasse der Alkaloide. Der Name leitet sich vom spanischen "Tubo" (dt. Rohr) ab, da es früher in Bambusrohren gelagert wurde.<ref>Norman G. Bisset: War and hunting poisons of the New World. Part 1. Notes on the early history of curare. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 36, Nr. 1, Februar 1992, S. 1–26, doi:10.1016/0378-8741(92)90056-W. </ref>

Vorkommen

Datei:R. Bentley & H. Trimen, Medicinal Plants Wellcome L0019166.jpg

Behaarter Knorpelbaum (Chondrodendron tomentosum)

Tubocurarin kommt unter anderem in Chondrodendron tomentosum und anderen Pflanzen der Gattung vor.<ref>Wink, Michael; Ben-Erik van Wyk; Coralie Wink, Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 2008.</ref>

Wirkungsweise

Tubocurarin besetzt kompetitiv die nicotinischen Acetylcholinrezeptoren der postsynaptischen Membran. Es erfolgt eine Blockierung der ligandengesteuerten Natrium-Ionenkanäle, wobei keine Depolarisation ausgelöst wird. Tubocurarin lähmt die quergestreifte Muskulatur des Bewegungsapparates und wird als nicht-depolarisierendes Muskelrelaxans bezeichnet.

Pharmazie

Als pharmazeutischer Wirkstoff wird Tubocurarin als Chlorid-Hydrochlorid-Pentahydrat<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tubocurarin Chlorid Hydrochlorid Pentahydrat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 615-023-7, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 531432, PubChem: 23422, ChemSpider: 21902, DrugBank: , Wikidata: Q27271261.</ref> eingesetzt.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der DrugBank der University of AlbertaVorlage:Abrufdatum</ref> Im Präparat Intocostrin fand es 1942 Anwendung zur Muskelrelaxierung bei der Narkose.<ref>Erich Kirchner: Vorbemerkung. In: Erich Kirchner, Wolfgang Seitz (Hrsg.): Klinik der Muskelrelaxation. 50 Jahre nach Griffith und Johnson. Steinkopff, Darmstadt 1994; Neudruck ebenda 2012, ISBN 978-3-642-95978-3, S. 1.</ref> Eine vergleichbare Wirkung wird mit Suxamethonium (etwa im Präparat Lysthenon) erzielt.

Toxikologie

Zur Behandlung von Tubocurarinvergiftungen werden häufig Acetylcholinesterase-Hemmer eingesetzt. Diese verhindern, dass Acetylcholin im Synaptischen Spalt von der Acetylcholinesterase hydrolytisch in Essigsäure und Cholin gespalten wird. Dadurch wird die Konzentration an Acetylcholin im synaptischen Spalt erhöht. Das Verhältnis des Agonisten Acetylcholin und seinem Antagonisten Tubocurarin wird also in Richtung des Acetylcholins verschoben, wodurch die Wirkung des Tubocurarins abgeschwächt wird, da Acetylcholin somit verhältnismäßig öfter an die nicotinischen Acetylcholinrezeptoren bindet und diese aktiviert.<ref>W C Bowman: Neuromuscular block: Neuromuscular block. In: British Journal of Pharmacology. Band 147, S1, Januar 2006, S. S277–S286, doi:10.1038/sj.bjp.0706404, PMID 16402115. </ref>

Einzelnachweise

<references />