Carbachol

Strukturformel
	Datei:Strukturformel Carbachol V1.svg
Allgemeines
Freiname	Carbachol
Andere Namen	(2-Carbamoyloxyethyl)trimethylammoniumchlorid; Carbamoylcholin; Carbamylcholin; Cholincarbamat; Cholinurethan;
Summenformel	C6H15ClN2O2
Kurzbeschreibung	gelblicher, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-127-3
ECHA-InfoCard	100.000.117
PubChem	5831
DrugBank	DB00411
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01EB02, N07AB01
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	182,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	200 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	leicht in Wasser (1000 g·l−1)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
H- und P-Sätze	H: 300
	P: 264‐301+310<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbachol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Parasympathomimetika und ein Strukturanalogon des Neurotransmitters Acetylcholin. Anstelle einer Acetylgruppe liegt eine Carbamoylgruppe [Carbam(o)ylcholin] vor, die dem Pharmakon eine erhöhte chemische Stabilität (d. h. Hydrolyseresistenz) verleiht. Somit wird es nur sehr schlecht von der Acetylcholinesterase gespalten und besitzt eine längere Halbwertszeit als das therapeutisch unbedeutende Acetylcholin.

Es wurde erstmals 1932 eingesetzt<ref name="spektrum.de">spektrum.de: Carbachol - Lexikon der Neurowissenschaft - Spektrum der Wissenschaft, abgerufen am 16. September 2016.</ref> und ist chemisch ein Ester des Cholins mit Carbaminsäure.<ref name="vetpharm">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref>

Carbachol ahmt die Aktivität des Parasympathikus durch Bindung am Muskarinrezeptor nach (direkt wirksames Parasympathomimetikum) und wird beispielsweise in der Ophthalmologie (Augenheilkunde) als Antiglaukommittel verwendet. Dabei wird es lokal in Form von Augentropfen appliziert, um systemische Nebenwirkungen einzudämmen. Carbachol zeigt eine Präferenz für die therapeutisch bedeutsamen muskarinischen Acetylcholinrezeptoren, wobei der nicotinische Subtyp nur schlecht gebunden wird.

Gewinnung und Darstellung

Carbachol kann durch Reaktion von Chlorameisensäure-2-chlorethylester mit Ammoniak und Trimethylamin dargestellt werden.<ref name="Ruben Vardanyan, Victor Hruby">Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Handelsnamen

Monopräparate

Isopto-Carbachol (D), Miostat (CH)

Einzelnachweise

<references /> Vorlage:Hinweisbaustein