Benomyl

Strukturformel
Strukturformel von Benomyl
Allgemeines
Name	Benomyl
Andere Namen	[Methyl-1-(butylcarbamoyl)-1H-benzimid­azol-2-yl]carbamat (IUPAC)
Summenformel	C14H18N4O3
Kurzbeschreibung	gelbbraunes Pulver mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 241-775-7 ECHA-InfoCard 100.037.962 PubChem 28780 ChemSpider 26771 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	290,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,38 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 140 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (2,9 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.037.962">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​332​‐​335​‐​340​‐​360FD​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,8 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 17804-35-2 bzw. Benomyl)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benomyl ist ein Fungizid aus der Klasse der Benzimidazole. Es wurde im Jahr 1968 vom Unternehmen DuPont entwickelt. Bereits in den 1970er Jahren kam es zu Resistenzen.

Darstellung

Benomyl kann ausgehend von Chlorameisensäuremethylester und Cyanamid hergestellt werden. Diese beiden Komponenten reagieren zu Methylcyanocarbamat, das wiederum mit o-Phenylendiamin zu Carbendazim umgesetzt wird. Durch nukleophile Addition an Butylisocyanat entsteht Benomyl.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, Norwich 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 412 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung und Wirkungsweise

Benomyl ist ein systemisches Blatt-Fungizid mit breitem Wirkspektrum. Es kann sowohl vorbeugend als auch zur Heilung verschiedener Pilzerkrankungen bei Pflanzen zum Einsatz kommen. So wirkt es zum Beispiel im Weinanbau und Anbau von Gemüse gegen Botrytis und gegen Echten Mehltau.

Bei Aufnahme von Benomyl entsteht der aktive Metabolit Carbendazim. Es bindet an Mikrotubuli, welche für wichtige Prozesse wie intrazellulärer Transport und Zellteilung verantwortlich sind, wodurch das Wachstum der Pilze gehemmt wird.<ref>Franz Müller, Peter Ackermann, Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2011, S. 181–182, doi:10.1002/14356007.o12_o06. </ref><ref>Jørgen Stenersen: Chemical pesticides : mode of action and toxicology. CRC Press, Boca Raton 2004, ISBN 0-7484-0910-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 17. März 2022]). </ref>

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Die letzten Zulassungen liefen 2003 aus.<ref>Georg Meinert (Badische Bauern Zeitung): 320 Altwirkstoffe verschwinden 2003 EU-weit vom Markt vom 21. Dezember 2002, abgerufen am 14. Juni 2013.</ref>

Benomyl-Entscheidung

Nachdem es 1974 zu katastrophalen Ernteausfällen kam, verklagte ein Altländer Bauer den Konzern DuPont. In der Apfelschorf II-Entscheidung vom 17. März 1981 entschied das BGH, dass es eine Produktbeobachtungspflicht des Warenherstellers nach Inverkehrgabe des Produkts gäbe.<ref>Thomas Winkelmann: Produkthaftung bei internationaler Unternehmenskooperation. Duncker & Humblot, 1991, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref>net4lawyer & openlaw : Apfelschorf-Fall (Memento vom 8. August 2014 im Internet Archive)</ref>

Einzelnachweise

<references />