Thioacetamid

Strukturformel
Struktur von Thioacetamid
Allgemeines
Name	Thioacetamid
Andere Namen	TAA Thioessigsäureamid
Summenformel	C2H5NS
Kurzbeschreibung	farbloser, nach faulen Eiern riechender, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-541-4 ECHA-InfoCard 100.000.493 PubChem 2723949 ChemSpider 2006126 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	75,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,37 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	113–114 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (163 g·l−1)<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.493">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​302​‐​315​‐​319​‐​412 P: 201​‐​273​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	301 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−71,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thioacetamid ist das Amid der Thioessigsäure. Es besitzt die Summenformel C₂H₅NS und ist strukturell eng verwandt mit Acetamid.

Herstellung

Thioacetamid kann aus Acetamid und Phosphorpentasulfid mit Benzol als Lösungsmittel hergestellt werden.<ref>George Schwarz: 2,4-DIMETHYLTHIAZOLE [Thiazole, 2,4-dimethyl-]. In: Organic Syntheses. 1945, doi:10.15227/orgsyn.025.0035. </ref>

Verwendung

Beim Erwärmen in wässriger Lösung zerfällt es zu Schwefelwasserstoff und Ammoniumacetat. Deshalb wird es im klassischen Kationentrennungsgang sowie in der gravimetrischen Kupferbestimmung zur In-situ-Erzeugung von Schwefelwasserstoff benutzt.

Datei:Thioacetamide by Danny S. - 001.jpg

Thioacetamid auf einer Uhrglasschale

Vorteilhaft gegenüber dem direkten Einsatz von Schwefelwasserstoffgas ist die sehr bequeme Dosierung und Anwendung, der günstige Verlauf der homogenen Fällung und vor allem die Tatsache, dass kein giftiges H₂S-Gas gelagert und eingesetzt werden muss.

Thioacetamid ist giftig und karzinogen, aber gut zu handhaben, da es sich um einen Feststoff handelt. Im Labor ist es meist die bessere Alternative, in der Technik wird nach wie vor das wesentlich preiswertere Schwefelwasserstoffgas verwendet.

TAA spielt auch eine Rolle als profibrogene Substanz zur Erforschung der Fibrose von Organen, speziell Leberfibrose und Zirrhose. Hier wird es zur Induktion von Leberschäden in Tiermodellen eingesetzt.<ref>Pauline Heizer: Desoxyribose nuclei acid (DNA) content and size of rat liver nuclei during thioacetamide intoxication and recovery. In: Chromosoma 7: 281–327, 1955.</ref>

Einzelnachweise

<references />