Direct Red 2

Strukturformel
Strukturformel von Benzopurpurin 4B
Allgemeines
Name	Direct Red 2
Andere Namen	Dinatrium-3,3′-[(3,3′-dimethyl-4,4′-biphenyldiyl)di-2,1-diazendiyl]bis(4-amino-1-naphthalinsulfonat) (IUPAC) C.I. 23500 Benzopurpurin 4B
Summenformel	C34H26N6Na2O6S2
Kurzbeschreibung	rotbrauner Feststoff<ref name=roempp>Eintrag zu Benzopurpurin 4B. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 213-594-3 ECHA-InfoCard 100.012.359 PubChem 13816 ChemSpider 21171773 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	724,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	290 °C<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 350 P: 201​‐​308+313<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Direct Red 2 ist ein rot färbender Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Direktfarbstoffe.

Geschichte

Der Farbstoff wurde von Carl Duisberg entwickelt und unter der Bezeichnung Benzopurpurin 4B vermarktet.<ref name=roempp/>

Darstellung

Direct Red 2 kann durch Azokupplung von tetrazotiertem o-Tolidin mit Naphthionsäure dargestellt werden.<ref name="Farbenchemie">H.E. Fierz-David, L. Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie, 5. Auflage. Springer Verlag Wien, 1943, S. 277–278. </ref>:Vorlage:Formel

Eigenschaften

Direct Red 2 färbt Baumwolle rot. Das Absorptionsmaximum liegt bei 500 nm.

Verwendung

Direct Red 2 ist ein rotfärbender Baumwollfarbstoff, er löste das Kongorot ab, da er farbechter ist. Weiterhin wird es als Farbstoff in der Mikroskopie<ref name=roempp/> (Vitalfärbung) und als pH-Indikator (Farbumschlag von blauviolett nach rot zwischen pH 2,3 und 4,0) verwendet.<ref name=roempp/>

Sicherheitshinweise

Da unter reduktiven Bedingungen aus Direct Red 2 wieder das kanzerogene o-Tolidin freigesetzt werden kann, gehört dieser Farbstoff, wie o-Tolidin selbst, zu den verbotenen Stoffen nach der Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) und darf nicht für Textil- und Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können (z. B. Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Schuhe, Handschuhe, für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe).<ref>Anlage 1 (zu § 3) der Bedarfsgegenständeverordnung (Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen)</ref><ref name="GESTIS_2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Einzelnachweise

<references />