Terbuthylazin

Strukturformel
Strukturformel von Terbuthylazin
Allgemeines
Name	Terbuthylazin
Andere Namen	2-tert-Butylamino-4-chlor-6-ethylamino-1,3,5-triazin Gardoprim Sorgoprim
Summenformel	C9H16ClN5
Kurzbeschreibung	weißes Pulver mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 227-637-9 ECHA-InfoCard 100.025.125 PubChem 22206 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	229,7 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,121 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	175,5 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.025.125">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​373​‐​410 P: 260​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​314<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1850 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 3000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" /> 3,51 mg·l−1 (LD50, Ratte, inh., 4 h)<ref name="GESTIS" /> 7 mg·l−1 (LD50, Fisch, 96 h, Medianwert)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terbuthylazin ist ein selektives und systemisch wirkendes Herbizid und vom chemischen Aufbau dem Atrazin sehr ähnlich (Austausch der Isopropyl- durch eine tert-Butyl-Gruppe). Es gehört daher wie Atrazin und Simazin zu den Chlordiamotriazinen und wurde 1966 von J. R. Geigy eingeführt.<ref name=roempp>Eintrag zu Terbuthylazin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Der Flammpunkt von Terbuthylazin liegt bei 100 °C.<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Verwendung

Terbuthylazin wird als breit wirksames Vorauflauf-Herbizid im Sorghum-, Citrus-, Mais-, Wein- und Apfelanbau sowie im Forst und auf Nichtkulturland verwendet.<ref name=roempp />

Als Pflanzenschutzwirkstoff ist es in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Terbuthylazin“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Haupteinsatzgebiet ist hier die Bekämpfung von Unkraut beim Anbau von Mais. Terbuthylazin-Präparate werden meist als Suspensionskonzentrat verkauft.

Ökologie

Terbuthylazin hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatische Organismen. Es ist nicht leicht abbaubar.<ref>syngenta – Sicherheitsdatenblatt zu CALARIS, Seite 19, 30. November 2023, abgerufen am 20. Oktober 2024</ref> Der Median der EC50 (96 Std.) für Algen liegt bei 0,04 mg/l.<ref name="GESTIS" /> In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmittel mit 0,22 µg/l festgelegt.<ref>UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Terbuthylazin, abgerufen am 20. Oktober 2024</ref> Es wurde 2022, bei Regeluntersuchungen von 14-Tages-Mischproben von 38 Gewässern der Schweiz, 11 Mal über dem Grenzwert nachgewiesen.<ref>Schweizer Bundesamt für Umwelt - Mikroverunreinigungen in Fliessgewässern, 30. April 2024, abgerufen am 19. Oktober 2024</ref>

Einzelnachweise

<references />